Question

快樂是什么？精神病學專家通過實驗發(fā)現(xiàn)：在大腦的相應部位-“獎賞中心”，給予柔和的電擊，便會處于似乎極度快樂的狀態(tài)．人們已經將“獎賞中心”各部分的腦電圖繪制出來，并認為，在各區(qū)域之間傳遞信息的化學物質是多巴胺，所以“獎賞中心”又稱為多巴胺系統(tǒng)．多巴胺結構如圖1：
（1）多巴胺分子式：

C₈H₁₁NO₂

．
（2）試判斷多巴胺能發(fā)生的化學反應
A．加成   B．取代  C．氧化  D．水解
（3）寫出與多巴胺互為同分異構體且屬于1、3、5三取代苯并且苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基且分別能與鈉和氫氧化鈉反應，消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2：1的所有物質的結構簡式：

．
（4）多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經鋅汞齊還原水解而得．合成過程表示如圖2：
催化劑
Ⅰ、寫出下列反應類型：反應①

加成

，反應②

消去

．
Ⅱ、A的結構簡式：

．
Ⅲ、寫出②、⑤兩步的化學方程式：
②：

⑤：

．

Answer 1

分析：（1）根據結構簡式寫出分子式，注意每個碳原子構成4個共價鍵；
（2）多巴胺含有氨基、酚羥基和苯環(huán)，所以應具有酚、苯、胺的性質；
（3）屬于1、3、5三取代苯并且苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基且分別能與鈉和氫氧化鈉反應，消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2：1，說明該分子中除了含有酚羥基外還含有醇羥基，據此寫出其結構簡式；
（4 ）香蘭素和硝基甲烷反應生成，反應生成A，A和氫氣加成生成，將和比較知，先發(fā)生消去反應生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應生成，所以A的結構簡式為，和Zn、HCl反應生成，發(fā)生水解反應生成多巴胺．

解答：解：（1）根據多巴胺的結構式知其分子式是C₈H₁₁NO₂，故答案為C₈H₁₁NO₂；
（2）多巴胺含有氨基、酚羥基和苯環(huán)，所以應具有酚、苯、胺的性質，
A．能和氫氣發(fā)生加成反應，故正確；
 B．酚羥基、苯環(huán)上的氫原子能被其它原子或原子團取代而發(fā)生取代反應，故正確；
 C．該物質是有機物，能發(fā)生氧化反應，故正確；
  D．該物質不含酯基和鹵原子，所以不能發(fā)生水解反應，故錯誤；
故選：ABC；
（3）屬于1、3、5三取代苯并且苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基且分別能與鈉和氫氧化鈉反應，消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2：1，說明該分子中除了含有酚羥基外還含有醇羥基，所以其同分異構體為：，故答案為：；
（4 ）香蘭素和硝基甲烷反應生成，反應生成A，A和氫氣加成生成，將和比較知，先發(fā)生消去反應生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應生成，所以A的結構簡式為，和Zn、HCl反應生成，發(fā)生水解反應生成多巴胺．
Ⅰ、通過以上分析知，①是加成反應，②是消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
Ⅱ、通過以上分析知，A的結構簡式為：，故答案為：； 
Ⅲ、通過以上分析知，②的反應方程式為：，
⑤的反應方程式為：，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，明確有機物的種類為解答該題的關鍵，注意結反應流程中官能團的變化判斷．