Question

10．已知：當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連接時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：化學(xué)式為C₉H₁₀O₂的有機(jī)物A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系

其中F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，從G→H的反應(yīng)中，有機(jī)物H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色．試回答
（1）寫(xiě)出有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B：CH₃CHO，I：，H：CH₃COOCH=CH₂
（2）分別指出F→G、G→H的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)，消去反應(yīng)
（3）寫(xiě)出A→E+D的化學(xué)反應(yīng)方程式：
（4）寫(xiě)出B→D的化學(xué)方程式CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$2CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O
（5）滿足以下條件的A的同分異構(gòu)體有6種（不包括A）
①只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②屬于酯類
寫(xiě)出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 由I發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，I在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，B氧化生成C，C與氫氧化鈉反應(yīng)生成D，則I為酯，B為醛，D為羧酸鈉鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，I的不飽和度為$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，則I分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，I為CH₃COOCH=CH₂．有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，則F含有酚羥基，故A含有羧酸與酚形成的酯基，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為甲基環(huán)己醇，有機(jī)物H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，且F中甲基與酚羥基處于對(duì)位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由I發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，I在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，B氧化生成C，C與氫氧化鈉反應(yīng)生成D，則I為酯，B為醛，D為羧酸鈉鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，I的不飽和度為$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，則I分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，I為CH₃COOCH=CH₂．有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，考慮含有苯環(huán)，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，則F含有酚羥基，故A含有羧酸與酚形成的酯基，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，結(jié)合分子式可知，應(yīng)是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為甲基環(huán)己醇，有機(jī)物H只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，且F中甲基與酚羥基處于對(duì)位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，
（1）通過(guò)以上分析知，B為CH₃CHO，H為，I為CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：CH₃CHO；；CH₃COOCH=CH₂；

（2）F→G是苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，G→H是醇發(fā)生的消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）A→E+D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）B→D的化學(xué)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$2CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$2CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）滿足以下條件的A（）的同分異構(gòu)體：①只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②屬于酯類，側(cè)鏈為-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH、-COOCH₂CH₃、-CH₂COOCH₃，故共有6種，其中兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及獲取信息利用信息解答問(wèn)題能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，知道常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、常見(jiàn)有機(jī)物反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷．