Question

【題目】環(huán)丁基甲酸是有機(jī)合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料，設(shè)計(jì)了如下路線合成環(huán)丁基甲酸。

請回答：

（1）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是 __________________。

（2）下列說法中不正確的是__________________ 。

A．化合物A能與NaHCO3溶液反應(yīng)

B．化合物B和C能形成高聚物

C．化合物G的化學(xué)式為C6H8O4

D．1 mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1 mol氫氣

（3）寫出D + E → F的化學(xué)方程式：__________________。

（4）環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X，寫出化合物X滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式：__________________

① 能使FeCl3溶液變紫色；

② 含有丙烯醛中所有的官能團(tuán)；

③ 1H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5） 以1,3-丁二烯和E為原料可制備環(huán)戊基甲酸（ ），請你選用必要試劑，設(shè)計(jì)該合成路線。__________________

Answer 1

【答案】 HOOCCH2COOH A

【解析】根據(jù)流程圖，丙烯醛CH2=CHCHO與水反應(yīng)生成A，A的化學(xué)式為C3H6O2，則發(fā)生了加成反應(yīng)，A氧化生成C，C與乙醇在酸性溶液中發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)E的化學(xué)式，說明C為二元羧酸，則C為HOOCCH2COOH，A為HOCH2CH2CHO，E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B與HBr反應(yīng)生成二溴代烴，則B為二元醇，B為HOCH2CH2CH2OH，D為BrCH2CH2CH2Br，根據(jù)信息，D和E反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)水解生成G， G為，根據(jù)信息，G受熱脫去一個羧基生成環(huán)丁基甲酸。

(1)化合物C為HOOCCH2COOH，故答案為：HOOCCH2COOH；

(2)A．A為HOCH2CH2CHO，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯誤；B．B為HOCH2CH2CH2OH，C為HOOCCH2COOH，能發(fā)生酯化反應(yīng)形成高聚物，正確；C．G為，化學(xué)式為C6H8O4，正確；D．B為HOCH2CH2CH2OH，1 molB與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1 mol氫氣，正確；故選A；

(3)D + E → F的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(4)環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X， X滿足：① 能使FeCl3溶液變紫色，說明含有酚羥基；② 含有丙烯醛中所有的官能團(tuán)，即含有碳碳雙鍵和醛基；③ 1H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。滿足條件的X有，故答案為：；

(5) 以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3為原料可制備環(huán)戊基甲酸( )，根據(jù)題干流程圖提供的信息，可以用1,3-丁二烯首先制備二溴代烴，再與E反應(yīng)生成，然后水解生成，最后加熱脫羧即可，合成路線為：，故答案為：。