Question

芳香族化合物A含有碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為136，能與NaHCO₃反應產生CO₂，核磁共振氫譜顯示A分子內含四種氫（原子個數(shù)比為1：2：2：3）；A用KMnO₄加熱氧化成B，B的相對分子質量為166；當A與堿石灰共熱時，得化合物C，C的相對分子質量為92，通常用作有機溶劑；C被KMnO₄氧化后生成D，D在濃硫酸催化下加熱與乙醇反應生成E，E通常情況下為液體，可用于配制依蘭型香精和皂用香精，其相對分子質量為150．
已知：①KMnO₄可將甲苯氧化為苯甲酸②CH₃COOH與堿石灰共熱后脫羧得到CH₄
請回答下列問題：
（1）A中含有的官能團名稱是

 

，D轉化為E的反應類型是

 

．
（2）B與足量NaHCO₃反應的化學方程式是

 

．
（3）C與Cl₂在光照條件下1：1反應的有機產物的結構簡式是

 

．
（4）E在一定條件下可轉化為D，反應的化學方程式是

 

．
（5）A的同分異構體有多種，其中一種F能發(fā)生銀鏡反應，能與金屬鈉反應放出氫氣，但不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有5種不同環(huán)境的氫原子（原子個數(shù)比為1：2：2：2：1），則F的結構簡式為

 

，F(xiàn)與氫氣1：1加成的芳香產物G中有3種氫，G與B發(fā)生聚合反應的化學方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：芳香族化合物A含有碳、氫、氧三種元素，能與NaHCO₃反應產生CO₂，含有-COOH，去掉一個-C₆H₅、1個-COOH，剩余基團式量為136-77-45=14，故剩余基團為CH₂，A用KMnO₄加熱氧化成B，B的相對分子質量為166，核磁共振氫譜顯示A分子內含四種氫（原子個數(shù)比為1：2：2：3），則A為，B為；當A與堿石灰共熱時，得化合物C，C的相對分子質量為92，由信息②可知C為，C被KMnO₄氧化后生成D為，D在濃硫酸催化下加熱與乙醇反應生成E，
E通常情況下為液體，其相對分子質量為150，則E為．（5）中A（）同分異構體有多種，其中一種F能發(fā)生銀鏡反應，能與金屬鈉反應放出氫氣，但不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應，不含酚羥基，含有醛基、醇羥基，只能有2個側鏈：-CHO、-CH₂OH，
核磁共振氫譜顯示有5種不同環(huán)境的氫原子（原子個數(shù)比為1：2：2：2：1），則F的結構簡式為，F(xiàn)與氫氣1：1加成的芳香產物G中有3種氫，G為，G與發(fā)生聚合反應生成，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物A含有碳、氫、氧三種元素，能與NaHCO₃反應產生CO₂，含有-COOH，去掉一個-C₆H₅、1個-COOH，剩余基團式量為136-77-45=14，故剩余基團為CH₂，A用KMnO₄加熱氧化成B，B的相對分子質量為166，核磁共振氫譜顯示A分子內含四種氫（原子個數(shù)比為1：2：2：3），則A為，B為；當A與堿石灰共熱時，得化合物C，C的相對分子質量為92，由信息②可知C為，C被KMnO₄氧化后生成D為，D在濃硫酸催化下加熱與乙醇反應生成E，
E通常情況下為液體，其相對分子質量為150，則E為，
（1）由上述分析可知，A為，含有的官能團是：羧基，D轉化為E的反應類型是：酯化反應（或取代反應），故答案為：羧基；酯化反應（或取代反應）；
（2）B與足量NaHCO₃反應的化學方程式是：+2NaOH→+2H₂O，
故答案為：+2NaOH→+2H₂O；
（3）與Cl₂在光照條件下1：1反應的有機產物的結構簡式是：，故答案為：；
（4）E在一定條件下可轉化為D，反應的化學方程式是：+H₂O

稀硫酸

△

+CH₃CH₂OH，故答案為：+H₂O

稀硫酸

△

+CH₃CH₂OH；
（5）A（）同分異構體有多種，其中一種F能發(fā)生銀鏡反應，能與金屬鈉反應放出氫氣，但不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應，不含酚羥基，含有醛基、醇羥基，只能有2個側鏈：-CHO、-CH₂OH，
核磁共振氫譜顯示有5種不同環(huán)境的氫原子（原子個數(shù)比為1：2：2：2：1），則F的結構簡式為，F(xiàn)與氫氣1：1加成的芳香產物G中有3種氫，G為，G與發(fā)生聚合反應的化學方程式是：n+n

一定條件

+（2n-1）H₂O，
故答案為：；n+n

一定條件

+（2n-1）H₂O．

點評：本題考查有機物推斷，注意對給予信息的理解，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，根據(jù)題目信息確定A含有的基團，結合相對分子質量利用殘余法確定A的結構簡式，難度中等．