Question

化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法．已知：
（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為α-H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子上的α-H原子連接到另一個(gè)醛分子中醛基的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：

2R-CH₂-Cl+2Na

一定條件

R-CH₂-CH₂-R+2NaCl

合成路線如下：

填空：
（1）在反應(yīng)②～⑥中，屬于加成反應(yīng)的是

 

，屬于消去反應(yīng)的是

 

．
（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式
E→F：

 

；H→G：

 

．
（3）請(qǐng)寫(xiě)出與D具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體

 

．
（4）C物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其生成物經(jīng)酸化后得到的產(chǎn)物的分子式為C₄H₈O₃，該物質(zhì)在濃硫酸存在的條件下通過(guò)縮合反應(yīng)得到一種高聚物，請(qǐng)寫(xiě)出合成該高聚物的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個(gè)C原子，CH≡CH和H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHO，即A為CH₃CHO，由反應(yīng)條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應(yīng)該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個(gè)H和2個(gè)Na反應(yīng)所得，則G應(yīng)該有8個(gè)C原子，G應(yīng)為，結(jié)合題給要求和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個(gè)C原子，CH≡CH和H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHO，即A為CH₃CHO，由反應(yīng)條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應(yīng)該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個(gè)H和2個(gè)Na反應(yīng)所得，則G應(yīng)該有8個(gè)C原子，G應(yīng)為，
（1）根據(jù)官能團(tuán)的變化可知①取代反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，③屬于加成反應(yīng)，④屬于消去反應(yīng)，⑤屬于加成反應(yīng)，⑥屬于取代反應(yīng)，⑦屬于加成反應(yīng)，
故答案為：③⑤⑦； ②④；
（2）E→F為發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O，H→G為在Na的存在下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為2（CH₃）₃CCl+2Na

一定條件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH=（CH₃）CH₂+H₂O；2（CH₃）₃CCl+2Na

一定條件

（CH₃）₃CC（CH₃）₃+2NaCl；
（3）由上述分析可知，D為CH₂=C（CH₃）CHO，分子式為C₄H₆O、與D具有相同官能團(tuán)，互為同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO，共2種，
故答案為：CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO；
（4）C物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其生成物為CH₂OHCH（CH₃）COOH，通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成聚酯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，本題注意根據(jù)官能團(tuán)的變化結(jié)合題給信息推斷出G，然后用逆推法推斷，注意通過(guò)該題加強(qiáng)信息遷移能力的培養(yǎng)，加強(qiáng)自學(xué)能力，答題時(shí)注意體會(huì)．