Question

（16分）芳香族化合物A有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知C的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)能使溴的CCl₄溶液褪色。請回答下列問題：
（1）C→E的反應(yīng)類型是________________。
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A                   ；G                      。
（3）請寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：                                                  。
（4）檢驗(yàn)B中一種官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作是                                           。
（5）若有機(jī)物H與D互為同分異構(gòu)體，則與有機(jī)物B互為同系物的H的同分異構(gòu)體有
        種，任寫一種符合此條件的H的結(jié)構(gòu)簡式                    。

Answer 1

（1）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）（2分）
（2） （2分）
（2分）
（3）（3分）
（4）取少量B加入到NaHCO₃溶液中產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體，說明B中含有羧基；或另取少量B加入到溴水中，溴水褪色，說明B中含有碳碳雙鍵（任寫一種，3分）
（5）3 （2分）  
CH₂=CHCH₂COOH；或CH₃CH=CHCOOH；或CH₂=C(CH₃)COOH （任寫一種，2分）

A是含氧衍生物可以水解，說明是酯類。水解產(chǎn)物之一是C，結(jié)構(gòu)簡式為，所以B的分子式為C₃H₄O₂，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝CHCOOH。B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝CHCOOCH₃。D中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物G，結(jié)構(gòu)簡式為。C中含有苯環(huán)，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成E，結(jié)構(gòu)簡式為
。E中含有羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)構(gòu)簡式是
。
（4）B中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，檢驗(yàn)碳碳雙鍵可以利用溴水，檢驗(yàn)羧基可以利用碳酸鹽。
（5）H與D互為同分異構(gòu)體，所以H的分子式為C₄H₆O₂，有機(jī)物B是不飽和的羧酸，所以和B互為同系物的H的同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C(CH₃)COOH。