Question

【題目】H是藥物合成中的一種重要中間體，下面是H的一種合成路線(xiàn)：

回答下列問(wèn)題：

(1)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______，其中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為______；Y生成Z的反應(yīng)類(lèi)型為_______。

(2)R的化學(xué)名稱(chēng)是________。

(3)由Z和E合成F的化學(xué)方程式為__________________。

(4)同時(shí)滿(mǎn)足苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的Y的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜上有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(一種即可)。

(5)參照上述合成路線(xiàn)，以乙醛和為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備肉桂醛()的合成路線(xiàn)_______________。

Answer 1

【答案】 羥基 取代反應(yīng) 對(duì)羥基苯甲醛 16 或

【解析】

根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；，根據(jù)流程圖中可知， E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(1)由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基；Y生成Z是羥基上的H原子被-CH3代替，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。

(2)R是，化學(xué)名稱(chēng)是對(duì)羥基苯甲醛。

(3) 和生成和水，化學(xué)方程式為。

(4)同時(shí)滿(mǎn)足苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的Y的同分異構(gòu)體，4個(gè)取代基分別是－OH、－OH、－CH3、HCOO－；有、、、、、、、、、、、、、、、, ，共16種，其中核磁共振氫譜上有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或 。

(5) 水解為，氧化為，與乙醛反應(yīng)生成，所以乙醛和為原料制備肉桂醛的合成路線(xiàn)為。