Question

美國(guó)化學(xué)家R．F．Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．（X為鹵原子）
經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）M可發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
a．取代反應(yīng)            b．酯化反應(yīng)       c．縮聚反應(yīng)             d．加成反應(yīng)
（2）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是

 

．
（4）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色．K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，可知B和C在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，根據(jù)D、E反應(yīng)生成M以及A的分子式可知D為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，所以E為，根據(jù)D可推得B為CH₂=CHCOOH，A發(fā)生氧化反應(yīng)得B，A的分子式為C₃H₄O，所以A為CH₂=CHCHO，E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K為，結(jié)合有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)答題；

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，可知B和C在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，根據(jù)D、E反應(yīng)生成M以及A的分子式可知D為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，所以E為，根據(jù)D可推得B為CH₂=CHCOOH，A發(fā)生氧化反應(yīng)得B，A的分子式為C₃H₄O，所以A為CH₂=CHCHO，E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K為，
（1）M中有苯環(huán)、酯基、碳碳雙鍵等結(jié)構(gòu)，可發(fā)生取代、加成反應(yīng)，不能發(fā)生酯化、縮聚，
故選ad；
（2）C為HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，說(shuō)明C發(fā)生了消去反應(yīng)生成了碳碳雙鍵，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂CHCH=CH₂，
故答案為：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（3）A為CH₂=CHCHO，而B(niǎo)中沒(méi)有醛基，所以可以通過(guò)檢驗(yàn)醛基的存在判斷A是否完全生成B，所用試劑為新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液，
故答案為：新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液；
（4）E為，E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色，則K為，K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成及推斷，把握習(xí)題中的信息及轉(zhuǎn)化反應(yīng)推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，題目難度中等．