Question

（2010?南開區(qū)一模）請仔細閱讀以下轉化關系

已知：（i） 烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜表明其分子中含有碳碳雙鍵；核磁共振氫譜顯示其分子中只有一種氫原子．
（ii） D₁、D₂互為同分異構體，E₁、E₂互為同分異構體．
請回答：
（1）A的結構簡式為

（CH₃）₂C=C（CH₃）₂

．A分子中的碳原子是否都處于同一平面？

是

（填“是”或“不是”）．
（2）寫出反應②的化學方程式：
（3）寫出下列反應的反應類型：
反應②

消去反應

、反應④

加成反應

、反應⑥

取代反應

．
（4）寫出E₁的結構簡式并用系統(tǒng)命名法給C命名：
E₁

CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂

，C的名稱：

2，3-二甲基-1，3-丁二烯

．
（5）化合物F是A的同系物，相對分子質量為56，寫出F所有可能的結構：

．
（6）寫出在加熱和濃硫酸作用下，E₂與足量反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應為烯烴，設分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結構簡式應為，A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，B的結構簡式為：（CH₃）₂ CClCCl（CH₃）₂，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成C，C的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，C和溴發(fā)生1，2-加成反應生成D₁，D₁的結構簡式為：CH₂BrC（CH₃）BrC（CH₃）=CH₂，D₁和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成E₁，E₁的結構簡式為：CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂，D₁、D₂互為同分異構體，故反應④發(fā)生1，4-加成，D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成E₂，E₂為HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，根據有機物的結構和性質解答．

解答：解：A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應為烯烴，設分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結構簡式應為，A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，B的結構簡式為：（CH₃）₂ CClCCl（CH₃）₂，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成C，C的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，C和溴發(fā)生1，2-加成反應生成D₁，D₁的結構簡式為：CH₂BrC（CH₃）BrC（CH₃）=CH₂，D₁和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成E₁，E₁的結構簡式為：CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂，D₁、D₂互為同分異構體，故反應④發(fā)生1，4-加成，D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成E₂，E₂為HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，乙烯中的所有氫原子被甲基取代就是A，所以A中所有碳原子處于同一平面上，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，是；
（2）反應②是（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，生成CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，該反應的化學方程式為：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂+2NaOH

醇  .

△

CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂+2NaCl+2H₂O，故答案為：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂+2NaOH

醇  .

△

CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂+2NaCl+2H₂O；
（3）反應②是消去反應，反應④是1，4-加成反應、反應⑥是取代反應，故答案為：消去反應、加成反應、取代反應；
（4）通過以上分析知，E₁的結構簡式為：CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂，C的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，其名稱是2，3-二甲基-1，3-丁二烯，故答案為：CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂，2，3-二甲基-1，3-丁二烯；
（5）化合物F是A的同系物，相對分子質量為56，則F是丁烯，F(xiàn)所有可能的結構為：，
故答案為：；
（6）E₂是醇，能和苯甲酸發(fā)生酯化反應，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正推的方法進行分析解答，難度中等．