Question

【題目】有機(jī)物H是優(yōu)良的溶劑，在工業(yè)上可用作洗滌劑、潤(rùn)滑劑，其合成線路：

已知：①

②

③

請(qǐng)回答下列問題：

（1）H的名稱為___。用*標(biāo)出F中的手性碳原子__（碳原子上連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳）

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（3）D→E的化學(xué)方程式為___。

（4）F中含有官能團(tuán)的名稱為__。G→H的反應(yīng)類型為__。

（5）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6∶2∶1∶1

（6）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由和乙烯（CH2=CH2）為起始原料，制備的合成路線__(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】4—甲基—2—戊醇 +HCl 羧基和羰基 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） （或）

【解析】

由題給有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A和乙炔發(fā)生信息①反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)為； B與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生信息②反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)為CH3COCH2COOH；C與乙醇在濃硫酸作用下共熱反應(yīng)生成D，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F發(fā)生信息③反應(yīng)生成G()，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H。

（1）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為4-甲基-2-戊醇；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，手性碳原子為連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)的飽和碳原子，F分子中與羧基相連的碳原子為連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)的手性碳原子，用*標(biāo)出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4-甲基-2-戊醇；；

（2）由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（3）D→E的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)的名稱為羧基和羰基；G→H的反應(yīng)為在Ni做催化劑作用下，與氫氣加成反應(yīng)生成，故答案為：羧基和羰基；加成反應(yīng)；

（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2說明含有羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9∶1∶1∶1說明同一個(gè)碳原子上連有3個(gè)甲基，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為，故答案為：（或）；

（6）結(jié)合題給信息可知，由和乙烯為起始原料制備的步驟為在濃硫酸作用下發(fā)生下去反應(yīng)得到，與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，在氫氧化鈉乙醇作用下發(fā)生消去反應(yīng)，和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到，合成路線為，故答案為：。