Question

【題目】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)．試寫出：

（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A； B； D
（2）化學(xué)方程式：A→E；A→F
反應(yīng)類型：A→E；A→F ．

Answer 1

【答案】
（1）CH3CH（OH）COOH；CH3CH（OH）COOCH2CH3；CH3COOCH（CH3）COOH
（2）；；消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
【解析】解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH3CH（OH）COOCH2CH3 ， A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，則E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為 ；
（1.）由上述分析可知，A為CH3CH（OH）COOH，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3 ， D為CH3COOCH（CH3）COOH，
所以答案是：CH3CH（OH）COOH；CH3CH（OH）COOCH2CH3；CH3COOCH（CH3）COOH；
（2.）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，反應(yīng)方程式為： ，該反應(yīng)類型是消去反應(yīng)； A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物 ；
反應(yīng)方程式為： ，
該反應(yīng)是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
所以答案是： ； ；消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．