Question

14．高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物，E的合成路線如圖（部分反應條件和試劑略）：

已知：（R¹和R²代表烷基）
請回答下列問題：
（1）試劑Ⅰ的名稱是甲醇，試劑Ⅱ中官能團的名稱是溴原子，第②步的反應類型是取代反應．
（2）第①步反應的化學方程式是CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O．
（3）第⑥步反應的化學方程式是 $\stackrel{加熱}{→}$+CO₂↑．
（4）第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結構簡式是CH₃I．
（5）C的同分異構體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH．若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X和Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）試劑I的結構簡式為CH₃OH，名稱是甲醇；試劑Ⅱ的結構簡式為BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能團為溴原子；對比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的結構可知，反應②屬于取代反應；
（2）反應①是CH₃CH（COOH）₂與CH₃OH發(fā)生酯化反應生成CH₃CH（COOCH₃）₂；
（3）反應④在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應生成B，B酸化生成C，則C為，結合信息可知D；
（4）第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，對比D、E的結構簡式可知試劑Ⅲ為CH₃I；
（5）C的分子式為C₁₅H₂₀O₅，其同分異構體在酸性條件下水解，說明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為，Y為HOCH₂CH₂OH．

解答 解：（1）試劑I的結構簡式為CH₃OH，名稱是甲醇；試劑Ⅱ的結構簡式為BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能團為溴原子；對比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的結構可知，反應②屬于取代反應，
故答案為：甲醇；溴原子；取代反應；
（2）反應①是CH₃CH（COOH）₂與CH₃OH發(fā)生酯化反應生成CH₃CH（COOCH₃）₂，反應方程式為：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O，
故答案為：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O；
（3）反應④在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應生成B，B酸化生成C，則C為，結合信息可知D，第⑥步反應的化學方程式是：+CO₂↑，
故答案為：→+CO₂↑；
（4）第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，對比D、E的結構簡式可知試劑Ⅲ為CH₃I，
故答案為：CH₃I；
（5）C的分子式為C₁₅H₂₀O₅，其同分異構體在酸性條件下水解，說明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為，Y為HOCH₂CH₂OH，X和Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成和有機推斷，涉及有機物的命名、官能團的識別、反應類型的判斷、同分異構體、化學方程式的書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，側重考查學生分析推理能力．