Question

【題目】2015年10月5日，我國女藥學家屠喲喲發(fā)現(xiàn)青蒿素(分子式為C15H22O5)治療瘧疾。而榮獲2015年諾貝爾生理學醫(yī)學獎。青蒿素的一種化學合成路線部分工藝流程(→……→表示省略了許多步驟)如下：

（1）1mol青蒿素完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為___________。

（2） A中含氧官能團的名稱___________，該物質(zhì)核磁共振氫譜中一共有___________個吸收峰，C→D的反應(yīng)類型___________，B→C實際上是分兩步反應(yīng)進行的，先進行加成反應(yīng)，再進行___________反應(yīng)。

（3）寫出丙酮與一定條件下反應(yīng)的化學方程式___________；合成路線中設(shè)計由E→F與G→H的目的是___________；

（4）任寫一種同時滿足以下條件的青蒿素的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________；

①能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)

③lmol該物質(zhì)與足量NaOH反應(yīng)消耗4mo1NaOH

④該物質(zhì)核磁共振氫譜中有6組吸收峰.且峰面積之比為1:1:2:2:4:12

Answer 1

【答案】

（1）18mol

（2）醛基；8；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)

（3）；保護羰基；

（4）或

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)，分子式為C15H22O5，1mol青蒿素完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為15+-=18mol，故答案為：18mol；

（2） A為，其中含氧官能團是醛基，該物質(zhì)核磁共振氫譜中一共有8個吸收峰，根據(jù)流程圖，C和D分子結(jié)構(gòu)上相差了一個碳碳雙鍵，因此C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，B→C實際上是分兩步反應(yīng)進行的，先進行加成反應(yīng)將羰基轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基，再進行消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，故答案為：醛基；8；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（3）丙酮與一定條件下反應(yīng)的化學方程式為；由E→F的結(jié)構(gòu)可知，羰基中C=O雙鍵變成C-S單鍵，由G→H的結(jié)構(gòu)可知C-S單鍵又變成羰基，目的是保護羰基，

故答案為：；保護羰基；

（4）①能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，表示苯上含有羥基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基；③lmol該物質(zhì)與足量NaOH反應(yīng)消耗4mo1NaOH④該物質(zhì)核磁共振氫譜中有6組吸收峰.且峰面積之比為1:1:2:2:4:12。滿足上述條件的青蒿素的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有、，故答案為：或。