Question

【題目】對(duì)氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥，化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下：

已知以下信息：

①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫。

②

③E為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92。

④（苯胺，易被氧化）。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱是_____。

（2）由E生成F的化學(xué)方程式為_____。

（3）由G生成H的反應(yīng)類型為_____。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

（5）D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有_____種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1的是_____（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（6）參照上述合成路線，以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備1，6－己二醛，設(shè)計(jì)合成路線_____。

Answer 1

【答案】 2－甲基丙烯 還原反應(yīng) 15

【解析】試題分析：C4H8與HBr反應(yīng)的產(chǎn)物B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明B是(CH3)3CBr，則A是CH2=C(CH3)2；根據(jù)信息②可知，C是(CH3)3CMgBr，D是(CH3)3CCH2CH2OH；M是酯類化合物，所以H含有羧基，H分子式是C7H7NO2，苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫,則H是對(duì)氨基苯甲酸，結(jié)合E→F的反應(yīng)條件是濃硫酸、濃硝酸的混合物，所以E→F是硝化反應(yīng)，則E是甲苯、F是對(duì)硝基甲苯、G是對(duì)硝基苯甲酸。D、H發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M是。

解析：根據(jù)以上分析，（1）A是CH2=C(CH3)2，化學(xué)名稱是2－甲基丙烯。

（2）甲苯與濃硫酸、濃硝酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯的化學(xué)方程式為。

（3）由對(duì)硝基苯甲酸生成對(duì)氨基苯甲酸，硝基變?yōu)闉榘被�，所以反�?yīng)類型為還原反應(yīng)。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）不能與金屬鈉反應(yīng)說(shuō)明沒(méi)有羥基， (CH3)3CCH2CH2OH的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣有CH3O(CH2)4CH3、CH3OCH(CH3)CH2CH2CH3、CH3OCH2CH(CH3) CH2CH3、CH3OCH2CH2CH(CH3)CH3、CH3OCH(CH2CH3)2、CH3OC(CH3)2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH(CH3)2、CH3OCH2C (CH3)3、CH3CH2OC(CH3)3、CH3CH2O(CH2)3CH3、CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3、CH3CH2OCH2CH(CH3)CH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3CH2CH2OCH(CH3)2、，共15種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1的是。

（6）乙烯與溴加成生成1,2-二溴乙烷，根據(jù)信息②，，用銅作催化劑，氧化為1，6－己二醛，合成路線是