Question

【題目】化合物I（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基，I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②R﹣CH=CH2R﹣CH2CH2OH；

③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_______________________________；

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________；

（3）E中的官能團(tuán)名稱為___________________________；

（4）F生成G的化學(xué)方程式為__________________________，該反應(yīng)類型為______________；

（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。

（6）I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有____種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________。

Answer 1

【答案】2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷 （CH3）2CHCHO 羧基 取代反應(yīng) 18

【解析】

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH2=C(CH3)2，根據(jù)信息2， B發(fā)生反應(yīng)生成C則C為(CH3)2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D，D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E，E為(CH3)2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個不同的側(cè)鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為。

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH2=C(CH3)2，根據(jù)信息2， B發(fā)生反應(yīng)生成C則C為(CH3)2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D，D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E，E為(CH3)2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個不同的側(cè)鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為。

（1）由上述分析可知，A為(CH3)3CCl，化學(xué)名稱為2-甲基-2-氯丙烷；

（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCHO；

（3） E為(CH3)2CHCOOH，E中的官能團(tuán)為羧基；

（4） F與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，化學(xué)方程式為；

（5）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）I()的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，說明J比I少一個CH2原子團(tuán)，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，則J的同分異構(gòu)體中含有醛基和羧基，側(cè)鏈可能為：-CHO和-CH2CH2COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-CH2CH2CHO和-COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH3和-CH(CHO)COOH，各有鄰、間、對三種位置，則符合條件的同分異構(gòu)體有6×3=18種，J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，而J的同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后的產(chǎn)物苯環(huán)側(cè)鏈至少有2種H原子，則產(chǎn)物中苯環(huán)上只有1種H原子，產(chǎn)物有2個-COOH，應(yīng)還含有2個-CH2-，2個側(cè)鏈相同且處于對位，產(chǎn)物中側(cè)鏈為-CH2COOH，則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：。