Question

【題目】化合物I(C12H14O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。

I可以用E和H在一定條件下合成：

己知以下信息：①A的核磁共振氧譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；

② ；

③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且遇Fe3+不變色；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，B所含官能團的名稱是____________________。

(2)C的名稱為______________，E的分子式為__________________。

(3) A→B、C→D的反應(yīng)類型分別為____________________、______________________。

⑷寫出F→G的化學方程式：____________________。

(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。

(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有一個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。上述同分異構(gòu)體中有一種發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________。

Answer 1

【答案】 (CH3)3CC1 碳碳雙鍵 2-甲基-1-丙醇 C4H8O2 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 4

【解析】的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH2=C(CH3)2，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D為(CH3)2CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為(CH3)2CHCOOH；F的分子式為C8H10O，化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且遇Fe3+不變色，說明不含酚羥基，應(yīng)含有2個不同的側(cè)鏈，且處于對位，則F為，F與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，G發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到H，H中含有兩個O原則，則生成G為，G發(fā)生水解后生成的H由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為；

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl，B為CH2=C(CH3)2，B中所含官能團名稱是碳碳雙鍵；
(2)C為(CH3)2CHCH2OH，C的名稱是2-甲基1-丙醇，E為(CH3)2CHCOOH，E的分子式為 C4H8O2；
(3)A→B、C→D的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)；

⑷在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的化學方程式為；

(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)I為，I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小28，說明J小于I2個碳原子，則J中含有10個碳原子，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：

①苯環(huán)上只有一個取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；可知取代基上有醛基和羧基，則取代基可能是—CH(CHO)CH2COOH、—CH2CH(CHO)COOH、—CH(CH2CHO)COOH、，共4種；其中上述同分異構(gòu)體中有一種發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積比為1：2：2：2：3，的結(jié)構(gòu)簡式為。