Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y．

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B→C的化學(xué)方程式是

 

；
（2）C→D 的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；D→E反應(yīng)所需的試劑是

 

（3）寫(xiě)出一種同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ②分子中有-CHO
（4）以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)的合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）．合成路線流程圖示例如：
A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B…

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物

合成路線：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A，則A為，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個(gè)H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，可知B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化；甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)得到，發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成，由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A，則A為，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個(gè)H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，可知B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化，
（1）B→C屬于取代反應(yīng)，同時(shí)生成乙酸，反應(yīng)方程式為+（CH₃CO）₂O→+CH₃COOH，
故答案為：+（CH₃CO）₂O→+CH₃COOH；
（2）C→D是C中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成-COOH，屬于氧化反應(yīng)；D→E苯環(huán)上氫原子被-Br原子取代，反應(yīng)所需的試劑是：液溴、Fe，
故答案為：氧化反應(yīng)；Br₂/FeBr₃或Br₂/Fe；
（3）同時(shí)符合下列條件的A（）的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，②分子中含有醛基，滿(mǎn)足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、，
故答案為：（或  、）；
（4）由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發(fā)生消去反應(yīng)得到；其中乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，則以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為H₂C=CH₂

H2O

催化劑

CH₃CH₂OH

O2

Cu，△

CH₃CHO

濃硫酸

△

，
故答案為：H₂C=CH₂

H2O

催化劑

CH₃CH₂OH

O2

Cu，△

CH₃CHO

濃硫酸

△

．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，明確信息中反應(yīng)原理及合成流程為解答關(guān)鍵，注意明確官能團(tuán)的引入、消除與衍變途徑，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．