Question

結(jié)構(gòu)的研究是有機(jī)化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域，某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)）。
為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下圖轉(zhuǎn)化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構(gòu)體，M中含有一個六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。請回答：
（1）D不可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號）_______   ______；
①加成反應(yīng)    ②消去反應(yīng)    ③氧化反應(yīng)    ④取代反應(yīng)  
（2）寫出上圖轉(zhuǎn)化中生成 M的化學(xué)方程式:________________  _________________________________
（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡式:__           ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____     ______mol。
（4）有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結(jié)構(gòu)簡式_____         ___。

Answer 1

（1）②
（2）
（3）   5mol   （任寫一個得分）
（4）    

解析試題分析：（1）D的結(jié)構(gòu)為，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酚羥基，在一定條件下能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，故答案為：②；（2）醇和羧酸在濃硫酸和加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯和水；（3）X水解產(chǎn)物酸化后生成：、HOCH₂CH₂OH和，則X的結(jié)構(gòu)可能為：，結(jié)構(gòu)中含有1molBr，1mol酚羥基、2mol酯基，其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羥基，共消耗5molNaOH；
（4）W與G互為同分異構(gòu)體，分子式為C₄H₆O₅，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基，則結(jié)構(gòu)中含有1個羧基、1個醛基和2個羥基，分別連接在3個碳原子上，可能的結(jié)構(gòu)有2種，為，
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的合成和推斷。