Question

【題目】化合物M(C16H14O2)是一種香料，工業(yè)上利用烴A和甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：①氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g/L，能作為果實(shí)催熟劑；②醛在堿性溶液中能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛：RCH2CHO+ 。請(qǐng)回答下列問題：

（1）K的名稱是___________；G中含有的官能團(tuán)名稱是______________。

（2）寫出D→E的化學(xué)方程式____________________________________。

（3）A→B的反應(yīng)類型是_______；

（4）同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的K的同分異構(gòu)體有_____種(不考慮立體異構(gòu))。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③除苯環(huán)以外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（5）以乙醇為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑設(shè)計(jì)合成1-丁烯的路線。（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）____________。

Answer 1

【答案】苯丙烯酸 碳碳雙鍵、醛基 加成反應(yīng) 16 C H3H2OHCH3CHO CH3CH=CH CHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2

【解析】

氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g/L，則M=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，能作為果實(shí)催熟劑，則A為乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，CH2=CH2與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇，乙醇在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為乙醛；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，在銅的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為苯甲醛，苯甲醛和乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生類似RCH2CHO++H2O的反應(yīng)，生成G為，發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H為，酸化生成為，與在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M為，據(jù)此答題。

（1）由分析可知：K為，名稱是苯丙烯酸；G為，含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、醛基；故答案為：苯丙烯酸，碳碳雙鍵、醛基。

（2）D→E的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl，故答案為：+NaOH+NaCl。

（3）A→B是CH2=CH2與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)。

（4）K為，同時(shí)滿足條件的同分異構(gòu)體：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基；③除苯環(huán)以外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則為酚羥基和-CH=CHCHO或酚羥基和-C(CHO)=CH2，位置上有鄰、間、對(duì)位，故有6種同分異構(gòu)體； 若苯環(huán)上有三個(gè)取代基則為酚羥基、-CH=CH2、-CHO，先定酚羥基、-CH=CH2在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)位，然后再取代醛基分別有4種、4種和2種共10種，故總共符合條件的同分異構(gòu)體有16種；其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：16，。

（5）乙醇在銅作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)生成乙醛，乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH2CH=CH2，合成路線如下：CH3H2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2，故答案為：CH3H2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。