Question

【題目】化合物是一種醫(yī)藥中間體，它的一種合成路線如下：

已知：。請回答下列問題：

(1)A的化學名稱是______________，G的分子式為____________________。

(2)由B生成C的反應條件為____________，由E和F生成G的反應類型是___________。

(3)D在濃硫酸/加熱條件下會反應生成一種含六元環(huán)的化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

(4)H是一種高聚酯。D生成H的化學方程式為__________________________________。

(5)符合下列要求的F的同分異構(gòu)體共有___________種。

①苯環(huán)上有三個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應；③1mol該物質(zhì)能與2molNa2CO3反應。

請寫出其中能與足量濃溴水反應，所得產(chǎn)物的苯環(huán)上不存在氫原子的F的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：_______________________(任寫一種)。

(6)已知酚羥基不易與羧酸發(fā)生酯化反應，寫出以苯酚、甲苯為原料制備苯甲酸苯酯的合成路線(其他無機試劑任選)：____________。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙烯（2-甲基丙烯） C12H14O5 NaOH水溶液/加熱 取代反應 6

【解析】

反應物A分子式為C4H8，可以與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應，則A為烯烴，從A到E，碳鏈的結(jié)構(gòu)無變化，通過觀察E的結(jié)構(gòu)可確A為2-甲基丙烯；A發(fā)生加成反應生成B，為2-甲基-1，2-二溴丙烷，B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，C被氧化生成D，E與F發(fā)生取代反應生成G和水。據(jù)此判斷。

（1）通過分析可知，A的名稱為2-甲基-1-丙烯（2-甲基丙烯）；G的分子式為：C12H14O5；

（2）由B生成C為鹵代烴的水解，需要在NaOH的水溶液里加熱，由E和F生成G的反應類型為取代反應；答案為：NaOH水溶液/加熱；取代反應；

(3)D在濃硫酸/加熱條件下，2分子內(nèi)發(fā)生酯化反應，生成和水；

(4)D在濃硫酸/加熱條件下，還可以分子間發(fā)生縮聚反應，生成高分子化合物和水，反應式：；

(5)F的分子式為：C8H8O3，含有苯環(huán)，且三個取代基；能發(fā)生銀鏡反應，則一個取代基為醛基；能夠與Na2CO3反應的，可以是羧基，也可以是酚羥基，F共有三個O原子，醛基占據(jù)1個，若含有1個羧基，1mol該物質(zhì)能與1mol Na2CO3反應，不符合題意，則只能含有2個酚羥基；同分異構(gòu)體個數(shù)共有6種；其中能與足量濃溴水反應，所得產(chǎn)物的苯環(huán)上不存在氫原子的F的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

（6）由E+F反應生成G提供的信息和題目已知信息，可以用和苯酚反應制取。用甲苯和高錳酸鉀制取苯甲酸，再轉(zhuǎn)換為，再與苯酚制取苯甲酸苯甲酯，流程為：。