Question

【題目】室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成：

I.(1)己知A是的單體，則A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。

(2)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給C命名： B：_____________, C的名稱(chēng)：____________。

(3)L是E的同分異構(gòu)體，L分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 、__________________。

(4)F →G的反應(yīng)類(lèi)型是_______________。

(5)下列關(guān)于室安卡因(G)的說(shuō)法正確的是____________。

a.能發(fā)生加成反應(yīng) b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c.能與鹽酸反應(yīng)生成鹽 d.屬于氨基酸

(6)寫(xiě)出C與足量NaOH醇溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________。

II. H是C的同系物，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰。按如下路線，由H可合成高聚物V：

(7)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________；N→Q的反應(yīng)類(lèi)型為________________。

(8)寫(xiě)出Q→V的反應(yīng)方程式：________________。

Answer 1

【答案】 羧基、碳碳雙鍵 CH3CH2COOH 2-溴丙酸 取代反應(yīng) a、b、c 消去反應(yīng)

【解析】A是的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCOOH，A和和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOH，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為CH3CHBrCOOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，則

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCOOH，A中官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵和羧基；（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHBrCOOH，C的名稱(chēng)是2-溴丙酸；（3）L是E的向分異構(gòu)體，L分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則L分子中苯環(huán)上有兩類(lèi)氫原子，取代基處于對(duì)位位置，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、；（4）根據(jù)F和G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的差異性知，F和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G；（5）G中含有氨基、羰基、苯環(huán)，則a．G中含有羰基和苯環(huán)，所以能發(fā)生加成反應(yīng)，a正確；b．G連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以能被高錳酸鉀氧化生成羧酸，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，b正確；c．G中含有氨基，所以能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，c正確；d．G中不含羧基，不屬于氨基酸，d錯(cuò)誤；答案選abc；（6）C與足量NaOH醇溶液共熱發(fā)生的反應(yīng)涉及兩個(gè)方面，一是消去溴化氫分子的反應(yīng)，二是酸堿中和反應(yīng)，故1molC消耗2molNaOH，所以其反應(yīng)方程式為；（7）H是C的同系物，H的相對(duì)分子質(zhì)量是167，H的碳原子個(gè)數(shù)=(1678016×2+1)/14=4，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CBrCOOH，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CBrCOOCH2CH3，N和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOCH2CH3，Q發(fā)生加聚反應(yīng)生成V，V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（8）Q→V的反應(yīng)方程式為。