Question

【題目】（化學(xué)：選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）以有機(jī)物A制備高分子化合物F（）的流程如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題。

（1）A的官能團(tuán)名稱是_______；C的系統(tǒng)命名是____________。

（2）①的反應(yīng)類型是_______，⑤的反應(yīng)類型是___________。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：______________________。

（4）滿足下列條件的B同分異構(gòu)體有____種。

Ⅰ.能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體 Ⅱ.能與NaOH 反應(yīng) Ⅲ.不能與Na2CO3反應(yīng)。

若與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物中的碳原子數(shù)目為2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

（5）已知：

Ⅰ.

Ⅱ.

寫(xiě)出以CH2=CHCH=CH2為原料制備C的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑可以任選）：__________。

Answer 1

【答案】溴原子、羥基、酯基 1，3-丁二醇 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 11 CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH

【解析】

試題A水解生成B和C，C連續(xù)2次以后生成E，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B和C分子中含有相同的碳原子數(shù)，均是4個(gè)。B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH(CH3)CH2COOH，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2CHO，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCH2CH2OH，據(jù)此分析解答。解析：A水解生成B和C，C連續(xù)2次以后生成E，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B和C分子中含有相同的碳原子數(shù)，均是4個(gè)。B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，則根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH(CH3)CH2COOH，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2CHO，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCH2CH2OH，則

（1）A屬于酯類，且含有溴原子和羥基，因此A的官能團(tuán)名稱是溴原子、羥基、酯基；C分子中含有2個(gè)羥基，其系統(tǒng)命名是1，3-丁二醇。

（2）根據(jù)以上分析可知①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，⑤的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)。

（3）反應(yīng)③是醛基的氧化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）Ⅰ.能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羥基或羧基；Ⅱ.能與NaOH 反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基或酯基；Ⅲ.不能與Na2CO3反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，不存在羧基，如果是甲酸形成的酯基，有5種；如果是乙酸形成的酯基有2種；如果羥基乙酸和乙醇形成的酯基有1種；丙酸形成的酯基有1種；羥基丙酸和甲醇形成的酯基有2種，共計(jì)11種；若與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物中的碳原子數(shù)目為2，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH。

（5）結(jié)合已知信息、相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，利用逆推法可知其合成路線可以設(shè)計(jì)為。