Question

Ⅰ.在一定條件下，一些含羰基的化合物能發(fā)生如下反應(yīng)：

Ⅱ.格氏試劑(RMgX，X表示鹵原子)與含羰基的化合物能發(fā)生如下反應(yīng)：

(1)以檸檬醛為原料，按以下反應(yīng)流程圖合成維生素A：

上述流程中，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________，①②③的反應(yīng)類型分別是_____________、_____________、_____________。

(2)利用題目所給信息和學(xué)過的反應(yīng)原理，以、CH₃CHO和CH₃MgBr為有機(jī)原料(其他無機(jī)試劑任選)，可以分5步合成，用反應(yīng)流程圖表示。_______________________________________________________________。

(3) 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酚類且苯環(huán)上只有兩個(gè)對位基團(tuán)的同分異構(gòu)體共有______________種。

Answer 1

(1)CH₃COCH₃  加成  取代  消去

(3)4

解析：解有機(jī)合成題的關(guān)鍵一是對信息的理解，二是通過前后結(jié)構(gòu)對比了解官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。本題信息Ⅰ告訴的是羰基可以與羰基化合物的α-H發(fā)生加成反應(yīng)，信息Ⅱ說明的是利用格氏試劑引入碳鏈并生成醇。(1)對比結(jié)構(gòu)可知發(fā)生的信息Ⅰ的反應(yīng)，由碳原子數(shù)的變化可知與丙酮反應(yīng)。反應(yīng)①是與H₂的加成反應(yīng)，C≡C變C=C；反應(yīng)②對比結(jié)構(gòu)可知與HBr發(fā)生取代反應(yīng)；反應(yīng)③對比結(jié)構(gòu)可知消去HBr，生成C=C。(2)是利用信息Ⅰ、Ⅱ進(jìn)行合成，產(chǎn)生發(fā)生信息Ⅰ的加成反應(yīng)，然后與格氏試劑反應(yīng)。(3)屬于酚類，剩下基團(tuán)為—C₄H₉，丁基有4種，結(jié)構(gòu)有4種。