Question

【題目】click“點擊化學(xué)”是一種綠色、高效的有機合成手段。其中銅(Ⅰ)催化的炔-疊氮基的點擊反應(yīng)獲得五元雜環(huán)三氮唑在醫(yī)藥領(lǐng)域有廣泛的用途。由芳香化合物A合成G的過程如下：

已知：a.tBu代表叔丁基

b.

(1)A的名稱為___________，下列關(guān)于A的說法正確的是___________ (填字母)。

a屬于芳香烴 b.遇FeCl3溶液顯紫色

c苯環(huán)上的一溴代物有兩種 d不能發(fā)生氧化反應(yīng)

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________，其分子中最多有___________個原子共平面。

(3)化合物F到G的反應(yīng)類型為_________________________________。

(4)書寫化合物D到E化學(xué)方程式_________________________________。

(5)D的一種同分異構(gòu)體H能與碳酸氫鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜峰面積比為6︰1，H的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(6)索烴是一種類似鎖鏈沒有化學(xué)鍵連接的多個環(huán)狀分子組合休。“click”反應(yīng)廣泛用于合成類索烴的基本單元。以為原料，仿照流程中“click”反應(yīng)，書寫合成環(huán)狀分子的路線，有機試劑和無機試劑任選。________________

Answer 1

【答案】對叔丁基苯酚（或4-叔丁基苯酚） bc BrCH2C≡CH 6 取代反應(yīng) CH3CH2OOCH2Br+NaN3CH3CH2OOCH2N3+NaBr BrC(CH3)2COOH

【解析】

A為對叔丁基苯酚，與有機物B發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物C，結(jié)構(gòu)簡式為；由此可以推斷出有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2C≡CH；CH3CH2OOCH2Br與NaN3在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機物E，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCH2N3；根據(jù)信息b可知，有機物C和E在銅作用下，發(fā)生click反應(yīng)，生成有機物F，F(xiàn)在甲醇和氫離子條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G。據(jù)以上分析進行解答。

(1)根據(jù)題給信息可知，A為對叔丁基苯酚；

a．A屬于酚類，不屬于烴類，錯誤；

b. A屬于酚類，遇FeCl3溶液顯紫色，正確；

c．苯環(huán)上有2種不同環(huán)境下的氫，所以苯環(huán)上的一溴代物有兩種，正確；

d．有機物能夠燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，屬于酚類，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能發(fā)生氧化反應(yīng)，錯誤；

綜上所述，本題正確答案：對叔丁基苯酚（或4-叔丁基苯酚），bc。

(2)根據(jù)有機物A和 C的結(jié)構(gòu)簡式可知，有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2C≡CH，-C≡CH為直線結(jié)構(gòu)，3個原子共直線，也共平面，BrCH2-連在-C≡CH上，碳原子一定和-C≡CH共直線，共平面，BrCH2-中除碳原子外最多還有2個原子（2個氫原子或1個氫原子和1個溴原子）能夠與-C≡CH共平面，因此該分子中最多有6個原子共平面。

綜上所述，本題答案是：BrCH2C≡CH，6。

(3)根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物F到G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

綜上所述，本題答案是：取代反應(yīng)；

(4) CH3CH2OOCH2Br與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2OOCH2N3，化學(xué)方程式為：CH3CH2OOCH2Br+NaN3CH3CH2OOCH2N3+NaBr；

綜上所述，本題答案是：CH3CH2OOCH2Br+NaN3CH3CH2OOCH2N3+NaBr。

(5)有機物D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2OOCH2Br，它的的一種同分異構(gòu)體H能與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有羧基，且核磁共振氫譜峰面積比為6︰1，含有兩個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為：BrC(CH3)2COOH ；

綜上所述，本題答案是：BrC(CH3)2COOH 。

(6) 與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)信息可知，與NaN3在DMF條件反應(yīng)生成：，在銅做催化劑條件下，發(fā)生“click”反應(yīng)生成；具體流程如下：；

綜上所述，本題答案是：。