Question

【題目】甲苯()是一種重要的化工原料，能用于生產(chǎn)苯甲醛()、苯甲酸()等產(chǎn)品。下表列出了有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)：

名稱	性狀	熔點(diǎn)(℃)	沸點(diǎn)(℃)	相對(duì)密度 (d水=1g·cm－3)	溶解性
					水	乙醇
甲苯	無(wú)色液體，易燃、易揮發(fā)	－95	110.6	0.8660	不溶	互溶
苯甲醛	無(wú)色液體	－26	179	1.0440	微溶	互溶
苯甲酸	白色片狀或針狀晶體	122.1	249	1.2659	微溶	易溶

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶； 酸性：苯甲酸＞醋酸

實(shí)驗(yàn)室可用如圖裝置模擬制備苯甲醛。實(shí)驗(yàn)時(shí)先在三頸瓶中加入0.5g固態(tài)難溶性催化劑，再加入15mL冰醋酸(作溶劑不參加反應(yīng))和2mL甲苯，攪拌升溫至70℃ ，同時(shí)緩慢加入12mL過(guò)氧化氫，在此溫度下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)裝置a的名稱是 ________，主要作用是 ________；三頸瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________，此反應(yīng)的原子利用率理論上可達(dá) ________(保留四位有效數(shù)字)。

(2)經(jīng)測(cè)定，反應(yīng)溫度過(guò)高時(shí)，苯甲醛的產(chǎn)量有所減少，可能的原因是 ________。

(3)反應(yīng)完畢后，反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫后，還應(yīng)經(jīng)過(guò) ________、 ________

(填操作名稱)等操作，才能得到苯甲醛粗產(chǎn)品。

(4)實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量的過(guò)氧化氫并延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間時(shí)，會(huì)使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸。

①若想從混有苯甲酸的苯甲醛中分離出苯甲酸，正確的操作步驟是 ________ (按步驟順序填字母)。

a．對(duì)混合液進(jìn)行分液 b．與適量碳酸氫鈉溶液混合振蕩

c．過(guò)濾、洗滌、干燥 d．水層中加入鹽酸調(diào)節(jié)pH＝2

②若對(duì)實(shí)驗(yàn)①中獲得的苯甲酸產(chǎn)品進(jìn)行純度測(cè)定，可稱取1.500g產(chǎn)品，溶于乙醇配成100mL溶液，量取所得的乙醇溶液20.00mL于錐形瓶，滴加2～3滴酚酞指示劑，然后用預(yù)先配好的0.1000mol·L－1 KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定，到達(dá)滴定終點(diǎn)時(shí)消耗KOH溶液20.00mL。產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 ________ (保留四位有效數(shù)字)。

③下列情況會(huì)使測(cè)定結(jié)果偏低的是 ________ (填字母)。

A．滴定終點(diǎn)時(shí)仰視讀取耗堿量

B．錐形瓶洗凈后還留有蒸餾水

C．配置KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液時(shí)俯視定容

D．堿式滴定管滴定前有氣泡，滴定終點(diǎn)時(shí)氣泡消失

Answer 1

【答案】球形冷凝管 冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率 66.25％或0.6625 H2O2在較高溫度時(shí)分解速度加快，使實(shí)際參加反應(yīng)的H2O2減少，影響產(chǎn)量 過(guò)濾 蒸餾 badc 81.33﹪或0.8133 C

【解析】

（1）由儀器a結(jié)構(gòu)可知為球形冷凝管，甲苯揮發(fā)會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率降低；
（2）三頸瓶中甲苯被過(guò)氧化氫氧化生成苯甲醛，同時(shí)還生成水；原子利用率=（預(yù)期產(chǎn)物的總質(zhì)量÷全部反應(yīng)物的總質(zhì)量）×100%；
（3）溫度過(guò)高時(shí)過(guò)氧化氫分解，實(shí)際參加反應(yīng)的過(guò)氧化氫質(zhì)量減小，影響產(chǎn)量；
（4）反應(yīng)完畢后，反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫時(shí)，先過(guò)濾分離固體催化劑，再利用蒸餾的方法分離出苯甲酸；
（5）實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量的過(guò)氧化氫并延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間時(shí)，會(huì)使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸．
①先與碳酸氫鈉反應(yīng)之后為苯甲酸鈉，再分液分離，水層中加入鹽酸得到苯甲酸晶體，最后過(guò)濾分離得到苯甲酸；
②苯甲酸的物質(zhì)的量等于消耗KOH物質(zhì)的量，再計(jì)算產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；

③先分析錯(cuò)誤操作對(duì)KOH的物質(zhì)的量的影響，再根據(jù)苯甲酸的物質(zhì)的量等于消耗KOH物質(zhì)的量分析純度測(cè)定的誤差。

（1）儀器a具有球形特征的冷凝管，名稱為為球形冷凝管，甲苯揮發(fā)會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率降低，冷凝回流，防止甲苯揮發(fā)導(dǎo)致產(chǎn)率降低，

故答案為：球形冷凝管；冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率；

（2）三頸瓶中甲苯被過(guò)氧化氫氧化生成苯甲醛，同時(shí)還生成水,反應(yīng)方程式為：，此反應(yīng)中原子利用率=×100%=66.25%；

故答案為：球形冷凝管；冷凝回流，防止甲苯的揮發(fā)而降低產(chǎn)品產(chǎn)率； ；66.25%；

（3）H2O2在較高溫度時(shí)分解速度加快，使實(shí)際參加反應(yīng)的H2O2減少，影響產(chǎn)量，

故答案為H2O2在較高溫度時(shí)分解速度加快，使實(shí)際參加反應(yīng)的H2O2減少，影響產(chǎn)量；

（4）反應(yīng)完畢后，反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫時(shí)，先過(guò)濾分離固體催化劑，再利用蒸餾的方法分離出苯甲酸，

故答案為：過(guò)濾；蒸餾；

（5）實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量的過(guò)氧化氫并延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間時(shí)，會(huì)使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸。

①先與碳酸氫鈉反應(yīng)之后為苯甲酸鈉，再分液分離，水層中加入鹽酸得到苯甲酸晶體，最后過(guò)濾分離得到苯甲酸，再洗滌、干燥得到苯甲酸，故正確的操作步驟是：dacb，

故答案為：dacb；

②苯甲酸為一元酸，則根據(jù)酸堿中和滴定原理可知，其物質(zhì)的量等于消耗KOH物質(zhì)的量，則1.500 g產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量為0.020 L×0.1 mol/L××122g/mol = 1.22 g，產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100% 81.33﹪或0.8133；

故答案為：81.33﹪或0.8133；

③

A. 滴定終點(diǎn)時(shí)仰視讀取耗堿量，導(dǎo)致V（標(biāo)準(zhǔn)）偏大，即KOH的物質(zhì)的量偏大，則苯甲酸的物質(zhì)的量偏大，使最終產(chǎn)品純度偏高，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B. 在錐形瓶中加水，對(duì)測(cè)定結(jié)果無(wú)影響，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；
C. 配置KOH標(biāo)準(zhǔn)溶液時(shí)俯視定容，則導(dǎo)致V（標(biāo)準(zhǔn)）偏小，即KOH的物質(zhì)的量偏小，則苯甲酸的物質(zhì)的量偏小，使最終產(chǎn)品純度偏低，故C項(xiàng)正確；
D. 堿式滴定管開(kāi)始尖嘴處留有氣泡，達(dá)滴定終點(diǎn)時(shí)氣泡消失，即KOH的物質(zhì)的量偏大，則苯甲酸的物質(zhì)的量偏大，使最終產(chǎn)品純度偏高，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；
答案選C。