Question

I、已知烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，且有如下的轉化關系．

（1）B的結構簡式是

 

．
（2）A可能屬于下列哪類物質

 

．
a．醇       b．鹵代烴      c．酚       d．羧酸
（3）反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，則D的分子式是

 

．反應②可表示為：G+NH₃→F+HCl（未配平），該反應配平后的化學方程式是（有機化合物均用結構簡式表示）：

 

II、化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和F[HN（CH₂CH₃）₂]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：

（4）甲的結構簡式是

 

．由甲苯生成甲的反應類型是

 

（5）乙中有兩種含氧官能團

 

，反應③的化學方程式是：

 

（6）丙中官能團的名稱是

 

．
（7）普魯卡因有兩種水解產物丁和戊．
①戊與甲互為同分異構體，戊的結構簡式是

 

②戊經聚合反應制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域．該聚合反應的化學方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：I、烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂，A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應，D能與HCl反應，所以D為環(huán)氧乙烷，B與HCl發(fā)生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應生成F；
II、由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應生成，則E為HOCH₂CH₂Cl，與氫氣反應還原硝基變?yōu)榘被�，丙�?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201310/89/dd7b5396.png" style="vertical-align:middle" />，丙與F發(fā)生取代反應生成普魯卡因，然后結合物質的性質來解答．

解答： 解：I、烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應，D能與HCl反應，所以D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應生成F，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）B為CH₂=CH₂，A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應生成乙烯，故答案為：ab；
（3）反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，則D的分子式為C₂H₄O，反應②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案為：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
II、由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應生成，則E為HOCH₂CH₂Cl，與氫氣反應還原硝基變?yōu)榘被�，丙�?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201310/89/dd7b5396.png" style="vertical-align:middle" />，丙與F發(fā)生取代反應生成普魯卡因，
（4）由上述分析可知，甲為對硝基甲苯，結構簡式為，由甲苯生成甲的反應類型是取代反應，
故答案為：；取代反應；
（5）中分析可知，乙為，官能團為羧基、硝基，反應③的化學方程式為：，
故答案為：羧基、硝基；；
（6）丙為，含有的官能團有：氯原子、酯基、氨基，
故答案為：氯原子、酯基、氨基；
（7）①普魯卡因水解生成對氨基苯甲酸，甲為對硝基甲苯，則戊為，故答案為：；
②戊經聚合反應制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領域．該聚合反應的化學方程式是，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確反應條件、碳鏈骨架的變化、官能團的變化推斷出各物質是解答本題的關鍵，題目難度中等，D為解答的難點，環(huán)氧乙烷的性質學生不熟悉．