Question

（2011?廈門(mén)一模）按國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)適當(dāng)添加食品添加劑是安全的．以下是常用的幾種食品防腐劑．
請(qǐng)回答：
（1）山梨酸中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵

；
（2）鑒別桂醋和尼泊爾金甲酯的試劑為

溴水或氯化鐵、鈉、銀氨溶液、新制氫氧化銅等

；
（3）1mol尼泊爾金甲酯與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH

2

mol，寫(xiě)出符合下列條件的尼泊爾金甲酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；（任寫(xiě)一種）
條件一：和尼泊金甲酯一樣，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為羥基，另一個(gè)取代基在羥基的對(duì)位
條件二；能與新制備氫氧化銅懸濁液反應(yīng)．
（4）已知：-CHO

HCl

CH3OH

-CH（OC₂H₅）₂

H2O

H+

-CHO桂醛在一定條件下發(fā)生反應(yīng)：

①A→B的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

；
②試劑X為

銀氨溶液或新制氫氧化銅

，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
③若F為高分子聚合物，且每個(gè)鏈節(jié)上只有兩處碳原子，則反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為

濃H2SO4

△

．

Answer 1

分析：（1）山梨酸中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基，據(jù)此判斷．
（2）桂醛中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基；尼泊爾金甲酯中含有的官能團(tuán)有酚羥基和酯基，根據(jù)官能團(tuán)的不同選擇試劑．
（3）根據(jù)能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)判斷消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量；分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱同分異構(gòu)體，根據(jù)條件一判斷兩個(gè)取代基的位置，根據(jù)條件二知，該有機(jī)物中含有醛基，據(jù)此寫(xiě)出同分異構(gòu)體．
（4）根據(jù)各物質(zhì)的官能團(tuán)及其反應(yīng)條件推斷生成物，并寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）山梨酸中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基，無(wú)氧官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵．
故答案為：碳碳雙鍵．
（2）桂醛中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基；尼泊爾金甲酯中含有的官能團(tuán)有酚羥基和酯基，碳碳雙鍵能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色；酚羥基能和鈉反應(yīng)生成氣體；醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使新制的氫氧化銅溶液產(chǎn)生磚紅色沉淀，能和氯化鐵溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)使其褪色．
故答案為：溴水或氯化鐵、鈉、銀氨溶液、新制氫氧化銅等．
（3）氫氧化鈉能和尼泊爾金甲酯中的酚羥基發(fā)生中和反應(yīng)，能使尼泊爾金甲酯發(fā)生水解反應(yīng)，然后和羧基反應(yīng)，所以1mol尼泊爾金甲酯與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH2mol．
根據(jù)條件一確定兩個(gè)取代基的位置為對(duì)位，且其中一個(gè)取代基為羥基；根據(jù)條件二確定另一個(gè)取代基含有醛基
，所以符合條件的尼泊爾金甲酯的同分異構(gòu)體為：．
故答案為：2；．
（4）桂醛和乙醇的酸溶液發(fā)生反應(yīng)生成A，A和溴的水溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和酸反應(yīng)生成D，E是含有羥基的酸，所以能發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成酯F．．
①由A生成B是加成反應(yīng)．
故答案為：加成反應(yīng)．
②醛基能被銀氨溶液或新制氫氧化銅氧化成羧基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅；．
③含羥基的羧酸能發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成酯，反應(yīng)方程式為

濃H2SO4

△

 ．

故答案為：

濃H2SO4

△

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)，難度較大，會(huì)根據(jù)官能團(tuán)推斷其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵．