Question

某有機物A廣泛存在于多種水果中．經測定，A的相對分子質量為134，A僅含碳、氫、氧三種元素，有一個手性碳原子，且A中沒有甲基．A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應，且測得A與乙醇完全酯化所得有機物B的相對分子質量為190．
（1）A的含氧官能團名稱為

 

、

 

．
（2）A的核磁共振氫譜有

 

個峰；若官能團的種類和數目不變且仍無甲基，則A的同分異構體的結構簡式為

 

．
（3）A與乙醇反應生成B的化學方程式為

 

；
（4）寫出A與己二胺聚合生成的高聚物結構簡式：

 

．
（5）試設計由丁二烯合成A的路線流程圖（無機試劑任選）．

 

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A僅含碳、氫、氧三種元素，既可以與乙醇發(fā)生酯化反應，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應，注意A分子中含有羧基、羥基，測得A與乙醇完全酯化所得有機物B的相對分子質量為190，A的相對分子質量為134，設A分子中羧基數目為x，則134+46x=190+18x，解得x=2，A分子有一個手性碳原子，至少含有4個碳原子，去掉2個羧基、1個羥基、2個碳原子剩余總相對原子質量質量為134-45×2-17-12×2=3，故還含有3個H原子，則A的結構簡式為：，則B為等，（4）中A與己二胺發(fā)生縮聚反應生成的高聚物為等，（5）中丁二烯合成A，先與溴發(fā)生1，4-加成生成1，4-二溴-2-丁烯，再再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，再與HBr發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂CH（Br）CH₂OH，再氧化生成HOOCCH₂CH（Br）COOH，最后在酸性條件下發(fā)生分解反應生成A．

解答： 解：A僅含碳、氫、氧三種元素，既可以與乙醇發(fā)生酯化反應，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應，注意A分子中含有羧基、羥基，測得A與乙醇完全酯化所得有機物B的相對分子質量為190，A的相對分子質量為134，設A分子中羧基數目為x，則134+46x=190+18x，解得x=2，A分子有一個手性碳原子，至少含有4個碳原子，去掉2個羧基、1個羥基、2個碳原子剩余總相對原子質量質量為134-45×2-17-12×2=3，故還含有3個H原子，則A的結構簡式為：，則B為等，
（1）A為，含氧官能團名稱為：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）A為，核磁共振氫譜有5個峰；若官能團的種類和數目不變且仍無甲基，則A的同分異構體的結構簡式為，故答案為：5；；
（3）A與乙醇反應生成B的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）A與己二胺發(fā)生縮聚反應生成的高聚物為，故答案為：；
（5）丁二烯合成A，先與溴發(fā)生1，4-加成生成1，4-二溴-2-丁烯，再再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，再與HBr發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂CH（Br）CH₂OH，再氧化生成HOOCCH₂CH（Br）COOH，最后在酸性條件下發(fā)生分解反應生成A，丁二烯合成A的路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，結合A發(fā)生的反應判斷含有的官能團，結合A的結構特點，利用殘余法計算確定A的結構簡式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生的分析推理能力，難度中等．