Question

【題目】德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒認(rèn)為苯分子的結(jié)構(gòu)中，碳碳間以單、雙鍵交替結(jié)合而成環(huán)狀。為了評(píng)價(jià)凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)，某學(xué)生設(shè)計(jì)了以下實(shí)驗(yàn)方案：

實(shí)驗(yàn)操作：

①按上圖所示的裝置圖連接好各儀器；②檢驗(yàn)裝置的氣密性；

③在A 中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量_______________，塞上橡皮塞，打開(kāi)K1、K2止水夾，關(guān)閉K3止水夾；

④待燒瓶C中氣體收集滿后，將導(dǎo)管b的下端插入燒杯里的水中，關(guān)閉K2，打開(kāi)K3，擠壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（1）寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________。

（2）③再加入少量____________在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中觀察到裝置A 中有微沸現(xiàn)象，原因是_____________________________。

（3）當(dāng)C中觀察到_____________________________，可證明凱庫(kù)勒觀點(diǎn)是錯(cuò)誤的，以下可證明凱庫(kù)勒觀點(diǎn)錯(cuò)誤的事實(shí)是______________________________________。

①6個(gè)C-H 鍵的長(zhǎng)度相等 ②6個(gè)碳碳鍵的長(zhǎng)度都相等

③苯的一氧代物只有一種結(jié)構(gòu) ④苯的鄰二氧代物只有一種結(jié)構(gòu)

⑤苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ⑥苯不能使溴的四氧化碳溶液因加成而褪色

A. ①②⑤⑥ B. ②④⑤⑥ C.全部 D. ①②③④⑤

（4）將裝置A 內(nèi)反應(yīng)后的液體依次進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)操作就可得到較純凈的溴苯：

①用蒸餾水洗滌，振蕩，分液；②用5%的NaOH 溶液洗滌，振蕩，分液；③用蒸餾水洗滌，振蕩，分液；④加入無(wú)水氯化鈣干燥；⑤____________________ （填操作名稱）。

Answer 1

【答案】 鐵粉 反應(yīng)放熱 產(chǎn)生噴泉現(xiàn)象 B 蒸餾

【解析】（1）苯與液溴在催化劑的作用下可發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：，答案為：

（2）在A 中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，可以觀察到裝置A 中有微沸現(xiàn)象，原因是苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng)，答案為：鐵粉 ；反應(yīng)放熱

（3）苯與溴如果發(fā)生加成反應(yīng)，不會(huì)產(chǎn)生溴化氫，不會(huì)發(fā)生噴泉實(shí)驗(yàn)；如果發(fā)生取代反應(yīng)，則生成溴化氫，溴化氫易溶于水，能夠發(fā)生噴泉實(shí)驗(yàn)，所以只要發(fā)生噴泉實(shí)驗(yàn)，則證明苯與溴發(fā)生的是取代而不是加成反應(yīng)，證明不含雙鍵，可以證明凱庫(kù)勒觀點(diǎn)錯(cuò)誤；①6個(gè)C-H鍵的長(zhǎng)度相等，無(wú)法說(shuō)明是否存在單、雙鍵，故①錯(cuò)誤；②6個(gè)碳碳鍵的長(zhǎng)度都相等，說(shuō)明不存在單、雙鍵，故②正確；③苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，無(wú)法說(shuō)明是否存在單、雙鍵，故③錯(cuò)誤；④苯的鄰二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明不存在單、雙鍵，故④正確；⑤苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明不存在單、雙鍵，故⑤正確；⑥苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色，說(shuō)明不存在單、雙鍵，故⑥正確；故答案為B；答案為：產(chǎn)生噴泉現(xiàn)象； B

（4）經(jīng)過(guò)①至④后得到苯和溴苯的混合液，可利用沸點(diǎn)差異通過(guò)蒸餾進(jìn)行分離。答案為：蒸餾