Question

【題目】某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（提示：A→P、A→B分別為兩個(gè)反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱）

(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：B→D________；D→E第①步反應(yīng)________。

(2)請(qǐng)分別寫出D和E中的不含氧官能團(tuán)的名稱：D：__________ 、E：____________。

(3)寫出S、P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

S：_________________________________；P：____________________________；

(4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________。

(5)寫出符合條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(①與D具有相同官能團(tuán)，②核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)2種峰；峰面積比為1∶1)______________________________。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 溴原子 碳碳三鍵

【解析】

由A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機(jī)酸，S水解可以得到A，說(shuō)明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據(jù)反應(yīng)條件可知，由S→B發(fā)生消去反應(yīng)，B→F發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO3反應(yīng)，得到鹽的化學(xué)式為：C4H4O4Na2，說(shuō)明F是二元羧酸，從而說(shuō)明S分子中含有兩個(gè)-COOH；S中的Cl原子在堿性條件下被-OH取代，酸化后生成含有-COOH和-OH的有機(jī)物A，并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環(huán)狀的酯P，故-OH在β碳原子上，再結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量分為134，可以推知A為HOOCCHOHCH2COOH，S為，B為HOOCCH=CHCOOH，F為HOOCCH2CH2COOH；B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，結(jié)合E的相對(duì)分子質(zhì)量為114，E為HOOCC≡CCOOH，P為六元環(huán)酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，B→D為烯烴和溴的加成反應(yīng)；D→E第①步反應(yīng)為鹵代烴在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(2)D為，E為HOOCC≡CCOOH，二者中的不含氧官能團(tuán)分別為溴原子，碳碳三鍵，故答案為：溴原子；碳碳三鍵；

(3)由以上分析可知，S為，P為，故答案為：；；

(4)F為丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)在濃硫酸作用下與足量的乙醇反應(yīng)，生成丁二酸二乙酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：

(5)D為，D的同分異構(gòu)體中含有相同官能團(tuán)的有，其中核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)2種峰，且峰面積比為1∶1的是，故答案為：。