Question

【題目】某芳香烴X（相對(duì)分子質(zhì)量為92）是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO．
已知：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ， 反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有 ．
（2）反應(yīng)②③兩步能否互換（填“能”或“不能”），理由是 ．
（3）B→C的化學(xué)方程式是 ．
（4） 有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫一種） ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②含有苯環(huán)且分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
③1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)．
（5）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由 和其他無(wú)機(jī)試劑合成 最合理的方案． 示例：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1） ；①
（2）不能；防止氨基被氧化
（3）
（4） （或 ）
（5）
【解析】解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，令其分子組成為CxHy，分子中最大碳原子數(shù)為 =7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為鹵代烴，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，則A為 ，B為 ，C為 ，D酸化生成E，故D為 ，E為 ．由甲苯與反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合苯胺容易被氧化，應(yīng)先用酸性高錳酸鉀氧化甲基為﹣COOH，再還原硝基為氨基，故 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F為 ，F(xiàn)被酸性高錳酸鉀氧化得到G為 ，G再Fe/HCl條件下硝基被還原生成 ，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與 的分子式相比減少1分子H2O，該反應(yīng)為 通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，則H為 ，（1）根據(jù)分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ；

反應(yīng)①是 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F ；

反應(yīng)②是 在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成 ，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；

反應(yīng)③為G在Fe/HCl條件下硝基被還原生成 ，該反應(yīng)為還原反應(yīng)；

反應(yīng)④為 通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H ，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)；

反應(yīng)⑤是C 與銀氨溶液生成 ： ，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，

根據(jù)分析可知，屬于取代反應(yīng)的為①，

所以答案是： ；①；（2）反應(yīng)②是 在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成 ，反應(yīng)③為G在Fe/HCl條件下硝基被還原生成 ，若反應(yīng)②③兩步不能互換，否則氨基會(huì)被氧化，

所以答案是：不能；防止氨基被氧化；（3）B→C的化學(xué)方程式是： ，

所以答案是： ；（4） 的同分異構(gòu)體中，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基；②含有苯環(huán)且分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；③1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物分子中1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基或含有2個(gè)酚羥基，滿足體積的有機(jī)物如 或 ，

所以答案是： （或 ）；（5） 在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成 ，合成反應(yīng)流程圖為：

所以答案是： ．