Question

已知： （其中R、R1、R2、R3和R4均表示烴基）

今有A～K等11種不同的有機(jī)物，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。其中A為烴，1mol A可得2mol B。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）指出反應(yīng)的類型：①???????? ，②???????? ，③???????? ，④??????? 。

（2）有機(jī)物E和G之間的關(guān)系是???????????? ；F的系統(tǒng)命名為??????????????? 。

（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式??????????????????????????????????????? 。

（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為???????????? 。

（5）J（C10H12O2）有多種同分異構(gòu)體。若J中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基并處于對(duì)位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)，寫出滿足上述要求的J的所有可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ?????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）消去，加成，取代，取代（各1分，共4分）（2）同分異構(gòu)體（1分） 1-丙醇（1分）

（3）CH3CH2CH2OH＋－COOH－COOCH2CH2CH3＋H2O（2分）

（4）(CH3)2C＝C(CH3)2（3分）

（5）、、、（4分）

【解析】

試題分析：A為烴，1mol A可得2mol B，根據(jù)已知信息可知A分子應(yīng)該是結(jié)構(gòu)對(duì)稱的。G與苯反應(yīng)生成H，H可以最終轉(zhuǎn)化為，這說明G中含有3個(gè)碳原子，因此A中應(yīng)該含有6個(gè)碳原子。B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C既能與氯化氫發(fā)生反應(yīng)，也能在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，因?yàn)?/span>D能與氯化氫在催化劑的作用下反應(yīng)，這說明該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，即D中含有碳碳雙鍵，所以C中含有羥基。由于A的結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的，則根據(jù)可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是(CH3)2C＝C(CH3)2，B應(yīng)該是CH3COCH3，C是CH3CHOHCH3，D是CH2＝CHCH3，E是鹵代烴，在氫氧化鈉溶液中水解生成F是醇。G是CH3CHClCH3，G與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H與氯氣發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上氫原子的取代反應(yīng)，最后再通過鹵代烴的消去反應(yīng)生成。H被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化生成I，則I是苯甲酸。由于E與G的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2Cl，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH，苯甲酸與F通過酯化反應(yīng)生成J。

（1）根據(jù)以上分析可知①②③④分別是消去反應(yīng)，加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，取代反應(yīng)。

（2）E與G的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F是1-丙醇。

（3）反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3CH2CH2OH＋－COOH－COOCH2CH2CH3＋H2O。

（4）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C＝C(CH3)2。

（5）J（C10H12O2）有多種同分異構(gòu)體。若J中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基并處于對(duì)位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)，這說明分子中應(yīng)該含有酯基，且酯基水解后又產(chǎn)生1個(gè)酚羥基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、命名、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫