Question

【題目】某原料藥合成路線如下：

（1）甲→乙的反應(yīng)類型為_______________；乙→丙的反應(yīng)條件為__________________。

（2）丁的名稱為_______________；戊的分子式為__________________。

（3）丁發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________；己→庚的化學(xué)方程式為___________________________________________。

（4）化合物己的芳香族同分異構(gòu)體有多種，A和B是其中的兩類，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如下：

①已知A遇FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為________________或________________。

②已知B中含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則B的結(jié)構(gòu)有___種。

（5）丁烯酮()可用作聚合反應(yīng)單體制取陰離子樹(shù)脂，還可用作烷基化劑和合成甾族化合物及維生素A的中間體。請(qǐng)以乙烯和乙炔鈉（NaC≡CH）為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備丁烯酮的合成路線：___________________。

合成路線流程圖示例如：A B……目標(biāo)產(chǎn)物。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) NaOH水溶液，加熱 苯甲醛 C9H8O 5 或：

【解析】（1）甲→乙的反應(yīng)中，Br取代了H原子，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；乙→丙的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH，加熱；

（2）丙為苯甲醇，催化氧化作用下生成�。罕郊兹�；戊的結(jié)構(gòu)式中，苯環(huán)分子式為C6H6，其中一個(gè)H被C3H3O代替，故分子式為C9H8O；

(3). 銀鏡反應(yīng)為醛基化合物與氫氧化二氨銀在加熱條件下生成銀單質(zhì)的反應(yīng)，苯甲醛的銀鏡反應(yīng)為：；

H2N-CH3與己脫去H2O分子生成庚，己結(jié)構(gòu)中的O脫去，形成C=N，化學(xué)方程式為；

（4）①A中含有酚羥基和醛基，所以A的結(jié)構(gòu)可能是在酚羥基的對(duì)位存在-CH2CH2CHO，和CHCH3CHO，即結(jié)構(gòu)是為：，；

②取代基中含有酯基和甲基，其可能形式為：-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CHCH3OOCH，所以可能結(jié)構(gòu)有5種；

（5）倒推：丁烯酮中CH2=CH-可由CH3-CHOH-發(fā)生消去反應(yīng)生成，CH3-CHOH-CO-CH3類似于已知條件中己的結(jié)構(gòu)，由此可得：

由類似于戊的物質(zhì)CH3-CHOH-C≡CH在一定條件下生成類似于己的物質(zhì)CH3-CHOH-CO-CH3，進(jìn)而生成丁烯酮的反應(yīng)流程為：

參考已知中丁生成戊的反應(yīng)，乙醛CH3-CHO與乙炔鈉（NaC≡CH）在酸性條件下生成戊，乙醛可由乙烯催化氧化得到，所以整體反應(yīng)流程為：