Question

5．有機物F是有機合成工業(yè)中一種重要的中間體．以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如圖：

回答下列問題：
（1）化合物B中含氧官能團名稱是酚羥基   F的結(jié)構(gòu)簡式
（2）寫出C與銀氨溶液共熱的化學反應方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（3）化合物D不能發(fā)生的反應有③⑤  （填序號）．
①加成反應   ②取代反應   ③消去反應   ④氧化反應   ⑤水解反應
（4）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體還有4種，其中一種的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4個峰且不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的是  （填結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）B與D發(fā)生反應的類型取代反應．

Answer 1

分析 甲苯與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應生成A，A發(fā)生水解反應得到B，由B與D反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式可知，B為，則A為，D為CH₂=CHCOOH，丙烯發(fā)生氧化反應得到C，C與銀氨溶液反應得到丙烯酸，則C為CH₂=CHCHO．發(fā)生加聚反應生成F為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知化合物B為，含氧官能團名稱是酚羥基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：酚羥基；；
（2）C與銀氨溶液共熱的化學反應方程式：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）化合物D為CH₂=CHCOOH，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應、氧化反應，能燃燒，屬于氧化反應，含有羧基，可以發(fā)生取代反應，不能發(fā)生消去反應與水解反應，
故答案為：③⑤；
（4）B為，其同分異構(gòu)體含苯結(jié)構(gòu)，羥基、甲基還有間位、對位兩種，側(cè)鏈可以為-OCH₃或-CH₂OH，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，其中核磁共振氫鋪有4組峰，且不與氯化鐵顯色的結(jié)構(gòu)為 ，
故答案為：4；；
（5）B為，D為CH₂=CHCOOH，二者發(fā)生取代反應生成，
故答案為：取代反應．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學生分析推理能力與知識的遷移應用，難度中等．