Question

A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖
所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）．
（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
（2）擬從芳香烴出發(fā)來(lái)合成A，其合成路線如下：
已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇．

（a）寫出⑤反應(yīng)類型

 

；寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（b）已知F分子中含有“-CH₂OH”，通過(guò)F不能有效、順利地獲得B，其原因是

 

（c）寫出反應(yīng)方程式（注明必要的條件）
⑥

 

 ⑦

 

（3）A的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足下列條件A的同分異構(gòu)體有

 

種：
�。�含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種；
ⅱ．與A有相同的官能團(tuán)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）在有機(jī)物分子中每個(gè)碳原子能形成4個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)氧原子能形成2個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)氫原子能形成一個(gè)共價(jià)鍵，確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在堿性條件下水解生成E為，E發(fā)生催化氧化生成G為，由G與H的分子式可知，G中醛基被氧化為羧基，故H為，H轉(zhuǎn)化為B，B轉(zhuǎn)化得到A，而A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為．由E與F的分子式可知，E分子內(nèi)脫去1分子水生成F，由（b）中F分子中含有“-CH₂OH”，應(yīng)E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答；
（3）A（）的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足下列條件A的同分異構(gòu)體：與A有相同的官能團(tuán)，含有酯基、碳碳雙鍵；含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，兩個(gè)不同的側(cè)鏈處于對(duì)位，當(dāng)一個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂時(shí)，另外側(cè)鏈為-COOCH₃，或-OOCCH₃，或-CH₂OOCH，
當(dāng)一個(gè)側(cè)鏈為-OOCH時(shí)，另外側(cè)鏈-CH=CHCH₃，或-CH₂CH=CH₂，或-C（CH₃）=CH₂，
當(dāng)1個(gè)側(cè)鏈為-CH₃時(shí)，另外側(cè)鏈為-CH=CHOOCH，或，或-OOCCH=CH₂，或-COOCH=CH₂．

解答： 解：（1）在有機(jī)物分子中每個(gè)碳原子能形成4個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)氧原子能形成2個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)氫原子能形成一個(gè)共價(jià)鍵，根據(jù)圖片知，該分子中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基、一個(gè)甲基，根據(jù)其連接方式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在堿性條件下水解生成E為，E發(fā)生催化氧化生成G為，由G與H的分子式可知，G中醛基被氧化為羧基，故H為，H轉(zhuǎn)化為B，B轉(zhuǎn)化得到A，而A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為．由E與F的分子式可知，E分子內(nèi)脫去1分子水生成F，由（b）中F分子中含有“-CH₂OH”，應(yīng)E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，
（a）反應(yīng)⑤是發(fā)生消去反應(yīng)生成，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：消去反應(yīng)；；
（b）F為，B為，F(xiàn)中含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化為B，
故答案為：F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉(zhuǎn)化為B；
（c）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（3）A（）的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足下列條件A的同分異構(gòu)體：與A有相同的官能團(tuán)，含有酯基、碳碳雙鍵；含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，兩個(gè)不同的側(cè)鏈處于對(duì)位，當(dāng)一個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂時(shí)，另外側(cè)鏈為-COOCH₃，或-OOCCH₃，或-CH₂OOCH，
當(dāng)一個(gè)側(cè)鏈為-OOCH時(shí)，另外側(cè)鏈-CH=CHCH₃，或-CH₂CH=CH₂，或-C（CH₃）=CH₂，
當(dāng)1個(gè)側(cè)鏈為-CH₃時(shí)，另外側(cè)鏈為-CH=CHOOCH，或，或-OOCCH=CH₂，或-COOCH=CH₂，
故符合條件的同分異構(gòu)體共有：3+3+4=10種，
故答案為：10．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，難度中等，注意根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合分子式利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生是熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（3）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．