Question

（12分）鹽酸西替利嗪在臨床上廣泛用于呼吸系統(tǒng)、皮膚和眼部過(guò)敏性疾病，它的一種合成路線(xiàn)如下：
（1）上述反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是                     ▲          （填序號(hào)）.
（2）物質(zhì)M核磁共振氫譜有           ▲     個(gè)峰。
（3）鹽酸西替利嗪中含氧官能團(tuán)是              ▲           （寫(xiě)名稱(chēng)）。
（4）反應(yīng)④中會(huì)產(chǎn)生一種含氮副產(chǎn)物，最有可能是            ▲          。
（5）圖中物質(zhì)N符合下列條件的異構(gòu)體有                   ▲             種。
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②含有-CH₂Cl ③含有聯(lián)苯（）結(jié)構(gòu)。
（6）抗血栓藥氯吡格雷的手性合成如下：

已知X的分子式為：C₉H₈Cl₂O₂,則X的結(jié)構(gòu)式為           ▲          。氯吡格雷中手性碳原子數(shù)目為      ▲   個(gè)。
（7）已知：  
試以中藥材大青葉的提取物 （紫蘇醛）和甲醇為原料合成（紫蘇
酸甲酯）試寫(xiě)出合成路線(xiàn)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

Answer 1

（1）①③④⑤⑥
（2）5
（3）羧基；醚鍵
（4）
（5）19
（6）  1
（7）

（第5小題2分；第7題4分，每個(gè)步驟1分；其他每空1分；共12分）

（1）①③④⑤⑥屬于取代反應(yīng)，②屬于加成反應(yīng)；
（2）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：，其結(jié)構(gòu)屬于對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，所以，其核磁共振氫譜圖中有5組峰。
（3）鹽酸西替利嗪的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含氧官能團(tuán)有：羧基；醚鍵
（4）反應(yīng)④的副產(chǎn)物為：
（5）19種，如下圖所示

（6）X的結(jié)構(gòu)式為
（7）結(jié)合信息可得如下流程圖：