Question

【題目】尋求和制備代號(hào)稱“黑金”的新能源已經(jīng)成為緊迫任務(wù)，化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法。已知：

⑴凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為α-H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子上的α-H原子連接到另一個(gè)醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：

R－CH2－CHO+R1－CH2－CHOR－CH2－－

⑵ 2R－CH2－Cl+2NaR－CH2－CH2－R+2NaCl

⑶ CH3－CH＝CH2+H－ClCH3－－CH3

合成路線如下：

（1）在反應(yīng)②～⑦中，屬于加成反應(yīng)的是____________，屬于消去反應(yīng)的是____________。

（2）寫出下列反應(yīng)方程式：

E → F：____________________________________________________；

H → G：___________________________________________________。

（3）H也能與NaOH溶液反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為______________________________，生成的有機(jī)物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化_______（選填“能”或“否”）。

Answer 1

【答案】③⑤⑦②④(CH3)2CHCH2OHH2O+(CH3)2C＝CH2CH3－CH3 + 2NaCH3－CH3 + 2NaClCH3－CH3 + NaOHCH3－CH3 + NaCl否

【解析】

由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個(gè)C原子，CH≡CH和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHO，即A為CH3CHO，由反應(yīng)條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應(yīng)該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個(gè)H和2個(gè)Na反應(yīng)所得，則G應(yīng)該有8個(gè)C原子，G應(yīng)為，

由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個(gè)C原子，CH≡CH和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHO，即A為CH3CHO，由反應(yīng)條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應(yīng)，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應(yīng)該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個(gè)H和2個(gè)Na反應(yīng)所得，則G應(yīng)該有8個(gè)C原子，G應(yīng)為，
（1）根據(jù)官能團(tuán)的變化可知①取代反應(yīng)，②屬于消去反應(yīng)，③屬于加成反應(yīng)，④屬于消去反應(yīng)，⑤屬于加成反應(yīng)，⑥屬于取代反應(yīng)，⑦屬于加成反應(yīng)，
故答案為：③⑤⑦； ②④；
（2）E→F為發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為(CH3)2CHCH2OH H2O+(CH3)2C＝CH2，H→G為在Na的存在下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：(CH3)2CHCH2OH H2O+(CH3)2C＝CH2；；
（3）H為，其與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，氯原子換成羥基，其反應(yīng)方程式為：；因?yàn)殒溄恿u基的C原子上沒(méi)有H原子，所以不能在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化，

故答案為：；否。