Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機(jī)高分子材料是有機(jī)化學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB。有關(guān)合成路線如圖(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去)。

已知：

Ⅰ.A為飽和一元醇，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%

Ⅱ.

Ⅲ.

請回答：

(1)C中官能團(tuán)的名稱為___________，寫出C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________，該分子中最多有___________個原子共平面。

(2)D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。

(3)③的反應(yīng)類型是____________________。

(4)PVAc的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

(5)寫出與F具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體中的其中二種的結(jié)構(gòu)簡式________________________。

(6)參照上述信息，設(shè)計合成路線__________________以溴乙烷為原料(其他無機(jī)試劑任選)合成

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵，醛基 9 CH3CH2CH2CHO ++ H2O 加成反應(yīng)

【解析】A為飽和一元醇，通式為CnH2n+2O，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%，則有

16/(12n+2n+2+16)×100%＝34.8%，解得n=2，故A為CH3CH2OH，A氧化生成E為CH3COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH3COOCH=CH2，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVAc為，堿性水解得到PVA（）。A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH3CHO，B發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到C為CH3CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得PVB，則

（1）C為CH3CH=CHCHO，C中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和醛基，C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，選擇碳碳單鍵可以是碳碳雙鍵平面與-CHO平面共面，可以使甲基中1個H原子處于平面內(nèi)，該分子中最多有9個原子共平面；（2）D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2CH2CHO ++ H2O；（3）反應(yīng)③是CH3COOH與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2；（4）PVAc的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）F為CH3COOCH=CH2，與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2；（6）溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇反應(yīng)得到，合成路線流程圖為。