Question

【題目】某新型藥物H（）是一種可用于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示：

已知：①E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

②（R為烴基）

③+HBr

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________；E的官能團(tuán)的名稱為_____________。

（2）①的化學(xué)反應(yīng)類型是______________；④的反應(yīng)類型是______________。

（3）寫出C→D的化學(xué)方程式__________________________________________。

（4）寫出F+G→H的化學(xué)方程式__________________________________________。

（5）E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_________種。

ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⅱ. 能發(fā)生水解反應(yīng) ⅲ. 分子中含的環(huán)只有苯環(huán)

（6）參照H的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線_____________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵 羧基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 5

【解析】

由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知A為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，結(jié)合D的分子式可知C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則D是發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故E為，E發(fā)生信息（2）中的反應(yīng)生成F為，結(jié)合信息（3）及H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知G為。

(1)通過(guò)以上分析知，A為； E為，D中官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：；碳碳雙鍵、羧基；

(2)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(3)C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(4)F為，G為，F(xiàn)和G發(fā)生取代反應(yīng)生成H為,反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(5)E()的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸形成的酯基，③分子中含的環(huán)只有苯環(huán),說(shuō)明苯環(huán)側(cè)鏈含有碳碳雙鍵，只有一個(gè)取代基為CH=CHOOCH或C(OOCH)=CH2，有2個(gè)取代基為CH=CH2、OOCH，有鄰、間、對(duì)3種，符合條件的共有5種，故答案為：5；

(6)乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸,乙酸與PBr3作用生成,最后與NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2，合成路線流程圖為：，故答案為：。