Question

【題目】肉桂酸乙酯存在天然蘇合香中，具有類似水果的香氣，氣息清面甜潤，是一種增香劑，合成肉桂酸乙酯的路線如圖所示．

已知：

①

②

回答下列問題：

（1）A的名稱是_____，C中含有的官能團的名稱是_____．

（2）B的結構簡式是__，E→F的反應類型是_____．

（3）G分子中最多有_____個原子共平面．

（4）H+E→I的化學方程式為____．

（5）與H互為同分異構體，且同時滿足下列條件的有機物的結構（不考慮立體異構）有________種．

①能發(fā)生銀鏡反應②能與氧化鐵溶液發(fā)生顯色反應③除苯環(huán)外不含其他環(huán)其中核磁共振氫譜5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結構簡式為____．

（6）參照肉桂酸乙酯的合成路線，設計一條以E為起始原料制備1﹣丁烯的合成路線：___．

Answer 1

【答案】 .甲苯 醛基 氧化反應 18 16 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2．

【解析】（1）根據C的結構簡式逆推可知A是甲苯，C中含官能團是醛基；

（2）在光照條件下Cl2與甲苯上的甲基上的H原子發(fā)生取代反應，對照給的信息，甲基中應該有2個H原子被取代，所以B的結構簡式：；根據D和F的分子式可知，D為葡萄糖在酒化酶作用下生成E為CH3CH2OH，E發(fā)生催化氧化反應生成F為CH3CHO所以E→F的反應類型是氧化反應；

（3）根據信息C與F在堿性條件下生成G的結構簡式：，該結構中有三個平面通過單鍵連接，三個平面結構分別是：-CHO、、，苯環(huán)上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子及碳氧雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉動，所以G分子中最多有18個原子可以共平面；

（4）G（）與銀氨溶液反應生成H（），H與乙醇發(fā)生酯化反應，所以H+E→I的化學方程式為；

（5）H為，根據條件①能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，③除苯環(huán)外不含其他環(huán)，則符合條件的H的同分異構體結構為苯環(huán)上連有-OH、-CH=CHCHO，或-OH、-C（CHO）=CH2，這樣的結構各有鄰間對三種，所以苯環(huán)上兩個取代基的同分異構體有6種，也可以是連有-OH、-CH=CH2、-CHO三個取代基團，這樣的結構有10種，所以共有16種，其中核磁共振氫譜5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結構簡式為，；
（6）E為CH3CH2OH，以E為起始原料制備1-丁烯，碳原子數增多，根據題中信息②醛與醛在堿性條件下相互反應增長碳鏈，所以將乙醇氧化成乙醛，再用乙醛之間相互發(fā)生反應生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO再與氫氣加成得CH3CH2CH2CH2OH，發(fā)生消去反應可得CH3CH2CH=CH2，合成路線為，所以合成路線：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。