Question

【題目】那格列奈M()是一種重要的降血糖藥物，能有效促進(jìn)胰島素的分泌。它的一種合成方法如下

已知：E+H2OF+CO2↑+NH3↑

請回答下列問題，

(1)B的化學(xué)名稱為 _______；M的分子式為 ________ 。

(2)反應(yīng)②的類型為________________；, F 中含有的宮能團(tuán)名稱為______________。

(3)寫出E →F的化學(xué)方程式：________________。

(4)吡啶是一種有機堿．請從平衡的角度分析其在反應(yīng)④中的作用是__________。

(5)寫出滿足下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________ 。

①分子中含有苯環(huán)和—NH2；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

③1H—NMR譜顯示分子中共有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

Answer 1

【答案】苯甲醛 C19H27NO3 消去反應(yīng) 羧基、氨基 +2H2O→+CO2↑+NH3↑ 吸收生成的 HCl，促使反應(yīng)平衡正向移動，有利于提高那格列奈產(chǎn)率

【解析】

利用逆推法由M和H及E、F的分子式，推出F為，再結(jié)合C、D分子式逆推出B為苯甲醛，得到流程中的各步變化為：A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，C在酸性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D在催化劑作用下與氫氣加成生成E，E為，E發(fā)生 +2H2O→+CO2↑+NH3↑，得到F，F為，F與H發(fā)生取代反應(yīng)生成M，M為，M的分子式為：C19H27NO3。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為：，化學(xué)名稱為苯甲醛；M的結(jié)構(gòu)簡式為：，分子式為C19H27NO3。故答案為：苯甲醛；C19H27NO3；

（2）C為在酸性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成和水，反應(yīng)②的類型為消去反應(yīng)；為， F 中含有的宮能團(tuán)名稱為羧基、氨基。故答案為：消去反應(yīng)；羧基、氨基；

（3）中酰胺鍵發(fā)生水解生成、水和二氧化碳，E →F的化學(xué)方程式： +2H2O→+CO2↑+NH3↑。故答案為： +2H2O→+CO2↑+NH3↑；

（4）F為與H發(fā)生取代反應(yīng)生成M和HCl，反應(yīng)④是可逆反應(yīng)，吡啶是一種有機堿，從平衡的角度分析其在反應(yīng)④中的作用是：吸收生成的 HCl，促使反應(yīng)平衡正向移動，有利于提高那格列奈產(chǎn)率。故答案為：吸收生成的 HCl，促使反應(yīng)平衡正向移動，有利于提高那格列奈產(chǎn)率；

（5）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體①分子中含有苯環(huán)和—NH2；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有-CHO或甲酸形成的酯，③1H—NMR譜顯示分子中共有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，沿苯環(huán)中心有一個對稱軸，所有同分異構(gòu)體為：。

故答案為：。