Question

13．鈀催化交叉偶聯(lián)反應常應用于有機合成，其反應機理可簡單表示為：

下面是以物質A為原料合成一種工業(yè)漂白劑過氧化苯甲酰的流程：

（說明：苯乙烯和甲苯被酸性KMnO₄溶液氧化的產(chǎn)物相同）請回答下列問題：
（1）過氧化苯甲酰的分子式為C₁₄H₁₀O₄，物質A的結構簡式為，物質D中含有的官能團的名稱為羧基．
（2）反應①-④中屬于取代反應的有①②④（填反應序號）；
（3）反應②的化學反應方程式為；
（4）符合下列條件的過氧化苯甲酰的同分異構體有2種；
①含有聯(lián)苯結構單元（）；
②分子中只一種含氧官能團；
③核磁共振氫譜有3種峰，其信號強度之比為1：2：2．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質的轉化關系，結合信息提示①，以及反應①的條件可知，能生成苯乙烯的B應為溴苯，C應為乙烯，A為苯，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應生成溴苯，溴苯與乙烯發(fā)生反應②為取代反應生成苯乙烯，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為苯甲酸，苯甲酸再與COCl₂發(fā)生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應生成，以此解答該題．

解答 解：根據(jù)題中各物質的轉化關系，結合信息提示①，以及反應①的條件可知，能生成苯乙烯的B應為溴苯，C應為乙烯，A為苯，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應生成溴苯，溴苯與乙烯發(fā)生反應②為取代反應生成苯乙烯，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為苯甲酸，苯甲酸再與COCl₂發(fā)生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應生成，
（1）由過氧化苯甲酰的結構簡式可知分子式為C₁₄H₁₀O₄，A為苯，苯的結構簡式為，D為苯甲酸，含有的官能團為羧基，故答案為：C₁₄H₁₀O₄；；羧基；
（2）反應①-④中屬于取代反應的有①②④，故答案為：①②④；
（3）反應②的化學反應方程式為，故答案為：；
（4）過氧化苯甲酰的同分異構體符合下列要求：①含有聯(lián)苯結構單元（）；
②分子中只一種含氧官能團；
③核磁共振氫譜有3種峰，其信號強度之比為1：2：2，
符合這樣要求的結構簡式有，共2種，故答案為：2．

點評 本題有機物的合成與推斷，有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．