Question

現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

已知：
① 在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解
②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng)，如
CH₃CH(OH) ₂ → CH₃CHO + H₂O
回答下列問(wèn)題：
（1）H的分子式是                      
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           
（3）H→I反應(yīng)類(lèi)型是          
（4）E不易發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型有           （選填序號(hào)）
A、取代反應(yīng) B、消去反應(yīng) C、氧化反應(yīng) D、銀鏡反應(yīng) 
（5）下列有關(guān)D物質(zhì)的敘述中不正確的是       （選填序號(hào)）
A、D物質(zhì)不能與碳酸鈉反應(yīng)               B、D物質(zhì)苯環(huán)上有四個(gè)取代基
C、D物質(zhì)具有氧化性，可還原生成二元醇    D、D物質(zhì)不是芳香族化合物
（6）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：                          
② F→H的化學(xué)方程式：                                            

Answer 1

（1）C₉H₁₄O₂   （2）HCOOH      
（3）加聚反應(yīng)      （4）BD       （5）AD
（6）

解析試題分析：A能連續(xù)被氧化說(shuō)明A是醇，B是醛，C是羧酸，而C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明C是甲酸或者二甲酸。X水解生成C和D，而X中只含有兩個(gè)氧原子，所以C只能是甲酸HCOOH，B是甲醛，A是甲醇。
由題干信息X為芳香族化合物，分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1。說(shuō)明該結(jié)構(gòu)為高度對(duì)稱(chēng)，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
X水解然后酸化得到D，所以D的結(jié)構(gòu)為。D被氧化成E，所以E的結(jié)構(gòu)為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的機(jī)構(gòu)為，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)為，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的機(jī)構(gòu)為
考點(diǎn)：考查有機(jī)物合成的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)。