Question

相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如圖所示的關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）反應(yīng)②③的反應(yīng)類(lèi)型分別是

 

．
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

 

．
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：2：2：1，則符合上述條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（5）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成 的最合理的方案（不超過(guò)4步）．例如：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，則B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息可知G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，則為通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，故H為，據(jù)此解答．

解答： 解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，則B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息可知G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，則為通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，故H為．
（1）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（2）反應(yīng)②是在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)③是中硝基被還原為氨基，故答案為：氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑤是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；

故答案為：；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：2：2：1，則符合上述條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，故答案為：；
（5）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成 的最合理的方案流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，推斷X為甲苯是關(guān)鍵，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．