Question

【題目】用物理方法從植物體中提取，或是用化學(xué)方法合成藥用化學(xué)物質(zhì)，治療病癥，挽救性命，一直是科學(xué)家們致力研究的課題．請用化學(xué)知識分析“青蒿素”、“華法林”兩種藥物的結(jié)構(gòu)及合成過程．
（1）2015年諾貝爾醫(yī)學(xué)獎授予中國女藥學(xué)家屠呦呦．“因為發(fā)現(xiàn)青蒿素，一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國家的數(shù)百萬人的生命．”

下列關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素（結(jié)構(gòu)如圖1所示）的說法錯誤的是 ．
A.青蒿素分子中含有過氧鍵、酯基和醚鍵
B.青蒿素的分子式為C15H22O5
C.由雙氫青蒿素轉(zhuǎn)化為青蒿素的反應(yīng)屬氧化反應(yīng)
D.雙氫青蒿素分子中有2個六元環(huán)和2個七元環(huán)
（2）華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路徑如圖2（部分反應(yīng)條件略去）．

已知：①

②

（I）A屬于芳香烴，名稱是；
（II）C生成D的反應(yīng)類型是； E與N合成華法林的反應(yīng)類型是 ．
（III）B→C的轉(zhuǎn)化過程中的化學(xué)反應(yīng)方程式為；
（IV）E的結(jié)構(gòu)簡式是 ． L→M的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生少量鏈狀高分子聚合物，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（V）K有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體還有種．
①屬于芳香族化合物 ②遇到FeCl3顯紫色 ③可發(fā)生水解反應(yīng)．
寫出其中滿足核磁共振氫譜圖顯示峰值比為1：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）D
（2）甲苯；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；；；；18；
【解析】解：（1）A．由青蒿素分子結(jié)構(gòu)可知，含有過氧鍵、酯基和醚鍵，故A正確；B．根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式，確定其分子式為C15H22O5 ， 故B正確；
C．由雙氫青蒿素轉(zhuǎn)化為青蒿素是羥基轉(zhuǎn)化為羰基，屬于氧化反應(yīng)，故C正確；
D．由結(jié)構(gòu)可知，雙氫青蒿素含有3個六元環(huán)、1個七元環(huán)，故D錯誤，
故選：D；
·（2）D與丙酮發(fā)生信息①的反應(yīng)生成E，N與E反應(yīng)得到華法林，由N、華法林的結(jié)構(gòu)簡式，可推知E為 ，則D為 ，C為 ，B為 ，A為 ．F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成K為 ，K與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成L與乙酸，L發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成M與甲醇，M發(fā)生異構(gòu)得到N．（I）由上述分析可知，A為 ，名稱是：甲苯，所以答案是：甲苯；（II）C生成D發(fā)生醇的催化氧化，屬于氧化反應(yīng)，E與N合成華法林的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
所以答案是：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；（III）B→C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式是： ，
所以答案是： ；（IV）E的結(jié)構(gòu)簡式是 ，L→M的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生少量鏈狀高分子聚合物，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ； ；（V）K（ ）有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體：
①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，②遇到FeCl3顯紫色，說明含有酚羥基，③可發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，含有2各取代基，其中一個為﹣OH，另外的取代基為﹣OOCCH3、或者﹣COOCH3 ， 或者﹣CH2OOCH各有鄰、間、對3種（包含K在內(nèi)），可以含有3個取代基，為﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3 ， 當(dāng)﹣OH、﹣OOCH處于鄰位時，﹣CH3有4種位置，當(dāng)﹣OH、﹣OOCH處于間位時，﹣CH3有4種位置，當(dāng)﹣OH、﹣OOCH處于對位時，﹣CH3有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體（除K外）有18種，其中滿足核磁共振氫譜圖顯示峰值比為1：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： ，
所以答案是：18； ．