Question

【題目】化合物M是一種有機(jī)高分子，其合成路線如下：

已知：①R-BrR-CH2CH2OH

②R-CHOR-CH=CHCHO

回答下列問題：

（1）A→B的反應(yīng)試劑及條件是_______________。

（2）C→D的反應(yīng)類型是_______________。

（3）化合物C的名稱是_____________。

（4）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。

（5）E中官能團(tuán)的名稱是_______。

（6）化合物X（C10H10O）是E的同系物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則X的同分異構(gòu)體有______種，其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3:2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（7）設(shè)計(jì)由CH3Cl、環(huán)氧乙烷和乙醛制備CH3CH2CH=CHCHO的合成路線________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】Br2、FeBr3 氧化反應(yīng) 對(duì)甲基苯乙醇 碳碳雙鍵、醛基 18 、

【解析】

由分子式可知A為甲苯，由B的分子式可知A和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，條件不同，溴取代氫原子的位置不同，一種是甲基上的氫原子，一種是苯環(huán)上的氫原子，由M的結(jié)構(gòu)可知，溴取代的是苯環(huán)上的氫原子且處于甲基的對(duì)位上，則B為；B發(fā)生已知①的反應(yīng)生成C，即由對(duì)溴甲苯生成對(duì)甲基苯乙醇，C為；根據(jù)C和D分子式可知，對(duì)甲基苯乙醇被催化氧化為對(duì)甲基苯乙醛，D為，D再發(fā)生已知②的反應(yīng)生成E，E為；最后E發(fā)生加聚反應(yīng)生成化合物M。據(jù)此分析。

(1)由上述分析可知A到B，是甲苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)溴甲苯，取代苯環(huán)上的氫原子，條件為Br2、FeBr3，答案為：Br2、FeBr3；

(2)根據(jù)C和D分子式可知，對(duì)甲基苯乙醇被催化氧化為對(duì)甲基苯乙醛，所以C到D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，答案為：氧化反應(yīng)；

(3)化合物C的名稱是對(duì)甲基苯乙醇，答案為：對(duì)甲基苯乙醇；

(4)D為，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，答案為：；

(5)E為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基，答案為碳碳雙鍵、醛基；

(6)化合物X(C10H10O)是E的同系物，則X中含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，這兩個(gè)取代基可能為和（鄰、間、對(duì)3種）、和（鄰、間、對(duì)3種）、和（鄰、間、對(duì)3種）、和 （鄰、間、對(duì)3種） 和（鄰、間、對(duì)3種）和（鄰、間、對(duì)3種），共18種，其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3：2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為、；答案為：18；、；

(7)由CH3Cl、環(huán)氧乙烷和乙醛制備CH3CH2CH=CHCHO的合成路線為，答案為：。