Question

Hagemann 酶（H）是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成（部分反映條件略去）：

（1）（A→B）為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；B→C的反應(yīng)類型是

 

．
（2）H中含有的官能團(tuán)名稱是

 

，F(xiàn)的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

．
（3）E→F的化學(xué)方程式是

 

．
（4）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有一個(gè)吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-）．TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（5）下列說(shuō)法正確的是

 

．
a．A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體    b．D和F中均含有2個(gè)π健
c.1mol G完全燃燒生成7mol H₂O       d．H能發(fā)生加成，取代反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：真題集萃,有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：從流程圖可以看出，A→B是兩個(gè)乙炔的加成反應(yīng)，生成B，然后再甲醇（CH₃OH）發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CH-C≡CH；結(jié)合F（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃）是由E和CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)的到的，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C≡CCOOH．
（1）A→B是兩個(gè)乙炔的加成反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-C≡CH，B→C是CH₂=CH-C≡CH和甲醇的加成反應(yīng)；
（2）H含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，羰基，酯基；F命名為2-丁炔酸乙酯；
（3）E→F的反應(yīng)是E（CH₃C≡CCOOH）和CH₃CH₂OH發(fā)生的酯化反應(yīng)；
（4）TMOB結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，存在甲氧基（CH₃O-），又因?yàn)槌�苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，所以應(yīng)該含有3個(gè)甲氧基（CH₃O-），且三個(gè)甲氧基等價(jià)；
（5）a、乙炔與HCl加成可生成氯乙烯；
b、D中碳碳三鍵中含有2個(gè)π鍵，F(xiàn)中碳碳三鍵中含有2個(gè)π鍵、碳氧雙鍵中含有1個(gè)π鍵；
c、一個(gè)G分子含有16個(gè)H原子，根據(jù)H原子守恒計(jì)算；
d、羰基可加成，酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；

解答： 解：（1）A→B是兩個(gè)乙炔的加成反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-C≡CH，B→C是CH₂=CH-C≡CH和甲醇的加成反應(yīng)生成C（），
故答案為：CH₂=CH-C≡CH；加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，羰基，酯基；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，命名為2-丁炔酸乙酯，
故答案為：碳碳雙鍵，羰基，酯基；2-丁炔酸乙酯；
（3）E→F的反應(yīng)是E（CH₃C≡CCOOH）和CH₃CH₂OH發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)方程式為CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（4）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-），說(shuō)明TMOB結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，存在甲氧基（CH₃O-），又因?yàn)槌�苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，所以應(yīng)該含有3個(gè)甲氧基（CH₃O-），且三個(gè)甲氧基等價(jià)，所以TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：；
（5）a、乙炔與HCl加成可生成氯乙烯，氯乙烯是生產(chǎn)聚氯乙烯的單體，故a正確；
b、D中碳碳三鍵中含有2個(gè)π鍵，F(xiàn)中碳碳三鍵中含有2個(gè)π鍵、碳氧雙鍵中含有1個(gè)π鍵，共3個(gè)π鍵，故b錯(cuò)誤；
c、一個(gè)G分子含有16個(gè)H原子，1molG含有16molH，1mol G完全燃燒生成8molH₂O，故c錯(cuò)誤；   
d、H中的羰基可加成，酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故d正確；
故答案為：a、d．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，難度中等，為歷年高考選作試題，試題綜合性強(qiáng)，把握有機(jī)物合成中官能團(tuán)的變化是解題的關(guān)鍵．