Question

【題目】有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu)）。下列是X發(fā)生反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖及E的信息．

E的組成或結(jié)構(gòu)信息:

①分子中含18O及苯環(huán)結(jié)構(gòu)

②磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是1:1:2:2

③與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2

回答下列問題：

（1）E中含氧官能團(tuán)的名稱為_____________。

（2）B與G反應(yīng)可生成高分子化合物M，其化學(xué)方程式是______________。

（3）X的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。

（4）已知E的同系物H的相對原子質(zhì)量比E多14。H的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的共有______種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1︰1︰2︰2︰2的為____________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（5）F可作為食品飲料的添加劑，它的聚合物可作為手術(shù)縫合線等材料．

由B經(jīng)過下列途徑可合成F（部分反應(yīng)條件略）：

N→R的反應(yīng)類型是________；R→T的化學(xué)方程式是________________________。

Answer 1

【答案】羧基、羥基 n HOOC﹣COOH + n HOCH2CH2OH +（2n﹣1）H2O 13 取代反應(yīng) +3NaOH+NaCl+2H2O

【解析】

根據(jù)X的結(jié)構(gòu)可知，X中有酯基，在堿性條件下水解，X的水解產(chǎn)物之一是E，E中有18O，所以E為含有X中的Ⅰ的部分生成，E與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯環(huán)且有4種氫，其個數(shù)比為1：1：2：2，可推知E為、 A為，G的分子式為C2H2O4，且是B的氧化產(chǎn)物，所以G為HOOC-COOH，結(jié)合X的部分結(jié)構(gòu)可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，因為B與G可形成高分子化合物，所以B為HOCH2CH2OH，同時可推知C含有X的中間部分即為NaOOCCH2CH（OH）COONa，所以F為HOOCCH2CH（OH）COOH，結(jié)合A、B、C可知X為；采用正逆推斷相結(jié)合的形式，因為P與NaCN反應(yīng)，根據(jù)信息可知p為鹵代烴，確定HOCH2CH2OH與HBr反應(yīng)生成的P為，根據(jù)信息可知N為，與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成R為（R），R在氫氧化鈉溶液作用下生成NaOOCCH2CH（OH）COOONa（T），NaOOCCH2CH（OH）COOONa酸性條件下生成F（HOOCCH2CH（OH）COOH），據(jù)此回答問題。

（1）E為，含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基；

答案：羧基、羥基；

（2）B與G發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成高分子化合物M，其化學(xué)方程式是n HOOC﹣COOH + n HOCH2CH2OH span> +（2n﹣1）H2O；

答案：n HOOC﹣COOH + n HOCH2CH2OH +（2n﹣1）H2O；

（3）根據(jù)上面的分析可知X的結(jié)構(gòu)簡式是；

答案：；

（4）已知E的同系物H的相對原子質(zhì)量比E多14，確定比E多CH2；①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，滿足條件的H的同分異構(gòu)體有、、、、、、，、、、、、共13種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1︰1︰2︰2︰2的為；

答案：13；；

（5）N→R的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；R→T的化學(xué)方程式是 +3NaOH+NaCl+2H2O；

答案：取代反應(yīng) ；+3NaOH+NaCl+2H2O。