Question

沐舒坦（結(jié)構(gòu)簡式為，不考慮立體異構(gòu)）是臨床上使用廣泛的。下圖所示的是多條合成路線中的一條（反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均未標(biāo)出）

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)①              反應(yīng)⑤                   。
（2）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)③                   反應(yīng)⑥                              。
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式。A                         B                          。
（4）反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外，還需要加入K₂CO₃，其目的是為了中和         。
防止        。
（5）寫出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng)，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
（6） 反應(yīng)②，反應(yīng)③的順序不能顛倒，其原因是                     、             。

Answer 1

（1）濃硝酸，濃硫酸、加熱；Br₂/CH₃COOH（或Br₂/Fe或CH₃OH/濃硫酸，加熱）
（2）還原反應(yīng)，取代反應(yīng)
（3），
（4）HCl，反應(yīng)物與HCl反應(yīng)生成鹽
（5）(CH₃)₃CCONHCH₃、(CH₃)₃CCH₂CONH₂、CH₃CONHC（CH₃）₃、HCON（CH₃）C（CH₃）₃、CH₃CON（CH₂CH₃）₂
（6）苯環(huán)上的氨基易被氧化，苯環(huán)上的羧基不易被還原。

本題運(yùn)用正向、逆向思維相結(jié)合的方法進(jìn)行推理。根據(jù)C₇H₈及可確定C₇H₈為甲苯，則反應(yīng)①為甲苯在濃硫酸和加熱的條件下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。即A：，反應(yīng)①取代，②氧化，③還原，④⑤是酯化、溴代，根據(jù)B的分子式和、的結(jié)構(gòu)可知B為，反應(yīng)⑥為取代，C為，分子式為C₆H₁₃NO,加入碳酸鉀是中和生成的HCl，防止反應(yīng)物與HCl反應(yīng)生成鹽，產(chǎn)品不純，C的不飽和度為1，其同分異構(gòu)體可發(fā)生水解反應(yīng)，則含肽鍵，又由于只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，應(yīng)該高度對(duì)稱，根據(jù)有序思維可寫出：(CH₃)₃CCONHCH₃、(CH₃)₃CCH₂CONH₂、CH₃CONHC（CH₃）₃、HCON（CH₃）C（CH₃）₃、CH₃CON（CH₂CH₃）₂等。- NH₂有還原性，易被氧化，因此- NO₂的還原在-CH₃的氧化之后，即反應(yīng)②，反應(yīng)③的順序不能顛倒。
【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)簡式、轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件控制等，考查推理能力、有序思維能力、提取信息的能力、分析問題解決問題能力。