Question

【題目】有機(jī)物A~M有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A(C9H9O2X)與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且A均能與NaHCO3溶液反應(yīng)；F的分子式為C9H10O2且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。

已知：(R1、R2代表烴基或氫原子)

請(qǐng)回答：

(1)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為____________________________。

(2)寫出下列反應(yīng)類型：反應(yīng)①____________________；反應(yīng)④__________________。

(3)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B_________________；M______________________。

(4)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________。

(5)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_______________________________________________。

(6)確定A中X原子的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為_______________________________________。

(7)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有________種。

a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Answer 1

【答案】 羧基 醛基 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) +2Ag(NH3)2(OH)+2Ag↓+2NH3↑+H2O +(n-1)H2O 取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 16

【解析】A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO3溶液反應(yīng)，均含有-COOH，F(xiàn)的分子式為C9H10O2，不飽和度為（2×9+2-10）/2=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不飽和鍵，應(yīng)含有苯環(huán)，F發(fā)生氧化反應(yīng)生成M，M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，故F中應(yīng)含有乙基，且與羧基處于對(duì)位，故F為，M為．由A→B→C的轉(zhuǎn)化可知，C中含有-COOH，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，C為，故D為，B為，A的相對(duì)分子質(zhì)量在180～260之間，故A中苯環(huán)上的乙基中不可能連接羥基，應(yīng)為鹵素原子，A的結(jié)構(gòu)為，X相對(duì)原子質(zhì)量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能為Cl或Br．C發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F．C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為，據(jù)此解答

(1)由上述分析可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、醛基。(2)反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，；反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)。(3)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B為；M為。(4)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +2Ag(NH3)2(OH)+2Ag↓+2NH3↑+H2O 。(5)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為。(6)確定A中X原子的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為 取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 。(7)E為，符合下列條件的E的同分異構(gòu)體：a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中存在醛基； b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中存在酚羥基；符合條件的結(jié)構(gòu)如下：鄰、間、對(duì)3種，鄰、間、對(duì)3種、醛基有4種連接方法、醛基有4種連接方法、醛基有2種連接方法，共16種。